3-Bromo-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1126527-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Bromo-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1126527-52-3
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂
• 分子量: 273.513
• InChiKey: BUWAUUREZYUURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-Bromo-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• Synthesis of 1H,7H,12bH-Pyrano[3′,4′: 5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one via Domino Knoevenagel/Hetero-DielsAlder Reaction with Theoretical Investigations
  作者：Malihe Javan Khoshkholgh、Mohammad Reza Hosseindokht、Saeed Balalaie、Mohammad Reza Bozorgmehr、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/hlca.201100237

  日期：2012.1

  intramolecular oxa‐DielsAlder reaction of 2‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)benzaldehydes as unactivated terminal alkynes with 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one is described. The reaction proceeds with remarkable chemoselectivity to yield pyranones 3 (Scheme 1). A theoretical investigation of the reaction in terms of HOMOLUMO interactions in the gas phase is also reported. The reaction could be regarded as an in

  描述了CuI催化的分子内oxa Diels - Al 2-（prop-2-yn-1-yloxy）苯甲醛作为未活化的末端炔烃与4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one的Alder反应。反应以显着的化学选择性进行，得到吡喃酮3（方案1）。反应在HOMO方面的理论探讨还报道在气相中LUMO的相互作用。该反应可以被认为是逆电子点播狄尔斯阿尔德环加成。理论结果与实验证据高度吻合。