6-苄氧基吡啶-2-羧酸 | 149744-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苄氧基吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 6-(benzyloxy)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(benzyloxy)picolinic acid；6-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 149744-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VCQAXRMOPNGIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基吡啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于维生素D3的芳香A环类似物作为刺猬通路抑制剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm401812d
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-苄氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BIARYL-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2014154726A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A] PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE (ENTRE AUTRES) LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013171712A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2- a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,6-二酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物的方法，包括将这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20180319797A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代吡啶哌唑酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE PYRIDO-PIPÉRAZINONE D'UN NOUVEAU TYPE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014111457A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X所定义含义的取代吡啶哌唑酮衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• AMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPRISING SAME
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20160297764A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Provided is a novel compound which has an excellent Aβ aggregation inhibitory effect and is useful as a pharmaceutical. An amide compound represented by the formula (1) or a salt thereof, wherein Z represents CH or N; A and B are the same or different and each represents —CH 2 —, —O—, —S—, or —NH—; R 1 and R 2 are the same or different and each represents a branched alkyl group, a branched alkenyl group, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, an optionally substituted aralkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, or an optionally substituted aromatic heterocyclic group; and R 3 represents a branched alkyl group, a branched alkenyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, or an optionally substituted aralkyl group.

  提供的是一种新型化合物，具有优秀的Aβ聚集抑制作用，并可用作药物。一种由化学式（1）表示的酰胺化合物或其盐，其中Z表示CH或N；A和B相同或不同，每个表示—CH2—，—O—，—S—或—NH—；R1和R2相同或不同，每个表示支链烷基基团，支链烯基基团，可选择取代的芳香烃基团，可选择取代的芳基烷基基团，可选择取代的环烷基基团，或可选择取代的芳香杂环基团；而R3表示支链烷基基团，支链烯基基团，可选择取代的环烷基基团，或可选择取代的芳基烷基基团。
• Discovery of potent benzoxaborole inhibitors against SARS-CoV-2 main and dengue virus proteases
  作者：Nikos Kühl、Johannes Lang、Mila M. Leuthold、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114585

  日期：2022.10

  The RNA viruses SARS-CoV-2 and dengue pose a major threat to human health worldwide and their proteases (Mpro; NS2B/NS3) are considered as promising targets for drug development. We present the synthesis and biological evaluation of novel benzoxaborole inhibitors of these two proteases. The most active compound achieves single-digit micromolar activity against SARS-CoV-2 Mpro in a biochemical assay

  RNA 病毒 SARS-CoV-2 和登革热对全世界人类健康构成重大威胁，它们的蛋白酶 (M pro ; NS2B/NS3) 被认为是药物开发的有前途的目标。我们介绍了这两种蛋白酶的新型苯并氧硼环抑制剂的合成和生物学评价。在生化测定中，活性最高的化合物对 SARS-CoV-2 M pro具有个位数的微摩尔活性。对登革热 NS2B/NS3 蛋白酶最具活性的物质在细胞中具有亚微摩尔活性 (EC 500.54 μM) 并抑制细胞培养物中的 DENV-2 复制。大多数苯并氧杂硼化合物没有相关的细胞毒性或显着的脱靶抑制作用。此外，该类还展示了被动膜渗透性和对评估蛋白酶的稳定性。该化合物类别可能有助于开发具有抗 DENV 或 SARS-CoV-2 活性的抗病毒剂。