2-trifluoromethylbenzo[c]phenanthrene | 1206795-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)benzo[c]phenanthrene
• CAS: 1206795-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃
• 分子量: 296.292
• InChiKey: OLPPXLJNPQFASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.6-110.0 °C
• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylbenzo[c]phenanthrene 在 alumina 作用下， 以96%的产率得到benzo[c]-phenanthrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes

  摘要：

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。

  DOI：

  10.1039/c5cc08747c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 methyloxirane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-trifluoromethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的高效氟促进分子内缩合：直接合成富勒烯的新前景

  摘要：

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900976