3-Hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid | 81357-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 81357-29-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FVSIFLIGNROQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid 在 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective iodolactonization of acyclic unsaturated 3-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82994-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-Hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用分子内亚硝基 Diels-Alder 反应和闭环烯烃复分解合成双环 Oxamazin 核心

  摘要：

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol303305u

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。
• Production of alkenes from 3-hydroxycarboxylic acids via 3-hydroxycarboxyl-nucleotidylic acids
  申请人：Global Bioenergies

  公开号：US10017787B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The application describes a method for producing alkenes (for example propylene, ethylene, 1-butylene, isobutylene, isoamylene, butadiene or isoprene) from 3-hydroxycarboxylic acids via 3-hydroxycarboxyl-nucleotidylic acids.

  该申请介绍了一种通过 3-羟基羧基核苷酸从 3-羟基羧基酸生产烯类（例如丙烯、乙烯、1-丁烯、异丁烯、异戊二烯、丁二烯或异戊二烯）的方法。
• Sheppard, Andrew; Miller, Marvin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2519 - 2525
  作者：Sheppard, Andrew、Miller, Marvin J.

  DOI：——

  日期：——
• DUTHALER, RUDOLF O.;HEROLD, PETER;LOTTENBACH, WILLY;OERTLE, KONRAD;RIEDIK+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 490-491
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.、HEROLD, PETER、LOTTENBACH, WILLY、OERTLE, KONRAD、RIEDIK+

  DOI：——

  日期：——