5-(pyridin-2-yl)-3-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 59908-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)-3-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-pyridyl)-3-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole；4-(5-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline
• CAS: 59908-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• mdl: MFCD12529977
• 分子量: 238.249
• InChiKey: DCQBJSZPYNKQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)-3-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [4-[5-(2-Pyridyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]carbamic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters

  摘要：

  该公式化合物及其酸盐，其中 X 为 O 或 S；R 为氢、较低烷基、苯基、氯、溴、三氟甲基、较低烷氧基、苯氧基或二(较低烷基)氨基；R.sup.1 为氢、较低烷基、苯基、取代苯基、环烷基或杂环基；R.sup.3 为较低烷基、取代较低烷基、环烷基、较低烯基、较低炔基、苯基或取代苯基。这些化合物具有驱虫、抗菌和抗真菌活性。

  公开号：

  US04003909A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 palladium-carbon 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(pyridin-2-yl)-3-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters

  摘要：

  该公式化合物及其酸盐，其中 X 为 O 或 S；R 为氢、较低烷基、苯基、氯、溴、三氟甲基、较低烷氧基、苯氧基或二(较低烷基)氨基；R.sup.1 为氢、较低烷基、苯基、取代苯基、环烷基或杂环基；R.sup.3 为较低烷基、取代较低烷基、环烷基、较低烯基、较低炔基、苯基或取代苯基。这些化合物具有驱虫、抗菌和抗真菌活性。

  公开号：

  US04003909A1

文献信息

• Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、A. J. Martinez、J. Venslavsky、R. G. Angel、B. V. Maurer、G. A. Jacobs、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00147a019

  日期：1985.9

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.
• US4003909A
  申请人：——

  公开号：US4003909A

  公开（公告）日：1977-01-18