4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 312522-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,6-dinitro-1H-indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-dinitroindole
• CAS: 312522-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₆S
• mdl: MFCD01571808
• 分子量: 361.335
• InChiKey: KDYGBLRGQGBQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到4,6-二硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4,6-DINITROINDOLE FROM 2,4,6-TRINITROTOLUENE

  摘要：

  1-R-4,6-Dinitroindoles 4-6 (R=H, Me, Ts) could be obtained from 2-picrylethanol 1 (readily available from TNT) via selective reduction of or ortho-nitro group by N2H4/FeCl3 and subsequent treatment with TsCl, to yield a key intermediate 3. This intermediate was converted to the above mentioned indoles.

  DOI：

  10.1081/scc-100104054
• 作为产物：
  描述：

  β-(2,4,6-trinitrophenyl)ethanol 在 吡啶 、 air 、 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4,6-DINITROINDOLE FROM 2,4,6-TRINITROTOLUENE

  摘要：

  1-R-4,6-Dinitroindoles 4-6 (R=H, Me, Ts) could be obtained from 2-picrylethanol 1 (readily available from TNT) via selective reduction of or ortho-nitro group by N2H4/FeCl3 and subsequent treatment with TsCl, to yield a key intermediate 3. This intermediate was converted to the above mentioned indoles.

  DOI：

  10.1081/scc-100104054