(S)-cyclohex-3-enol | 130607-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-cyclohex-3-enol
• 英文别名: (S)-3-cyclohexen-1-ol；(1S)-cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 130607-54-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ABZZOPIABWYXSN-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohex-3-enol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (S)-cyclohex-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Yusuke; Zhong, Chongmin; Sawamura, Masaya, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1226 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohex-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Yusuke; Zhong, Chongmin; Sawamura, Masaya, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1226 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Solvent induced isomerization of 2-cyclohexen-1-ol to 3-cyclohexen-1-ol by a chiral lithium amide
  作者：Agha Zul-Qarnian Khan、Per I. Arvidsson、Per Ahlberg

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00017-1

  日期：1996.2

  Enantioselective deprotonation by lithium (S)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine 1 of cyclohexene oxide 2 on changing the solvent from tetrahydrofuran (THF) to cis-2,5-dimethyl-THF (cis-DMTHF) gives the homoallylic alcohol 3-cyclohexen-1-ol 4 up to 74% yield as isomerized product besides the 2-cyclohexen-1-ol 3. In the mixed solvent (THF/cis-DMTHF) 4 was isolated up to 51% yield (25% ee for (S)-4) and 3 in 42% yield (66% ee for (S)-3). In a separate experiment racemic 3 isomerized to racemic 4 in 74% yield when excess of 1 in DMTHF was used.
• Kashihara, Hiroshi; Suemune, Hiroshi; Kawahara, Tetsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1663 - 1667
  作者：Kashihara, Hiroshi、Suemune, Hiroshi、Kawahara, Tetsuya、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Yusuke; Zhong, Chongmin; Sawamura, Masaya, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1226 - 1227
  作者：Sasaki, Yusuke、Zhong, Chongmin、Sawamura, Masaya、Ito, Hajime

  DOI：——

  日期：——