N-cyclohexyl-N-[3-[3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxyphenyl]prop-2-ynyl]cyclohexanamine | 882511-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-[3-[3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxyphenyl]prop-2-ynyl]cyclohexanamine
• CAS: 882511-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₃
• 分子量: 499.653
• InChiKey: BDLLGDMCTAQBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-[3-[3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxyphenyl]prop-2-ynyl]cyclohexanamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N-[3-[3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxyphenyl]prop-2-ynyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043