(3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester | 143468-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-dimethyl-2-oxo-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 143468-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZKFMJAMPBPDFAT-PJFCORBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3a,4,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furans from (2E,4E,6E)-2-Methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4,6-trienoic Acids

  摘要：

  2- 甲氧羰基-4-甲基-2,4,6-三烯酸 1 的热活化可产生双环δ-羧基δ-内酯（3,3a,4,6a-四氢-6a-甲基-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-3-甲酸甲酯，2），产量高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26201
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2-methoxycarbonyl-4-methylocta-2,4,6-trienoic acid 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3a,4,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furans from (2E,4E,6E)-2-Methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4,6-trienoic Acids

  摘要：

  2- 甲氧羰基-4-甲基-2,4,6-三烯酸 1 的热活化可产生双环δ-羧基δ-内酯（3,3a,4,6a-四氢-6a-甲基-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-3-甲酸甲酯，2），产量高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26201

文献信息

• Synthesis of 3,3a,4,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]furans from (2<i>E</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-2-Methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4,6-trienoic Acids
  作者：A. Valla、M. Giraud

  DOI：10.1055/s-1992-26201

  日期：——

  Thermal activation of 2-methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4, 6-trienoic acids 1 affords bicyclic α-carboxy-γ-lactone esters (methyl 3,3a,4,6a-tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2H-cyclopenta[b] furan-3-carboxylates, 2) in high yields.

  2- 甲氧羰基-4-甲基-2,4,6-三烯酸 1 的热活化可产生双环δ-羧基δ-内酯（3,3a,4,6a-四氢-6a-甲基-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-3-甲酸甲酯，2），产量高。