dimethyl c-3-hydroxy-4-cyclohexen-r-1,c-2-dicarboxylate | 61518-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl c-3-hydroxy-4-cyclohexen-r-1,c-2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,3R)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 61518-48-7；66182-43-2；73136-59-1；73136-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: SCUSKFWALXEQFF-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl c-3-hydroxy-4-cyclohexen-r-1,c-2-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 barium chlorate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 8-hydroxymethyl-5,6-di-O-isopropylidene-3,5,6-trihydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-palitantin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83120-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxoisobenzofuran-4-yl acetate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到dimethyl c-3-hydroxy-4-cyclohexen-r-1,c-2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-palitantin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83120-3

文献信息

• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这
• Internally Lewis acid-catalyzed Diels-Alder cycloadditions
  作者：Hugues Bienaymé、Alexia Longeau

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00636-4

  日期：1997.7

  Suitable dienes, covalently connected to a Lewis acid, such a 1-dimethylaluminum dienolates, undergo very rapid and selective Diets-Alder cycloadditions with various dienophiles. For these processes, a cooperativity between enthalpic (dienophile activation) and entropic (reactants pre-association) factors is thought to be responsible for the high reactivities and regio/stereo-selectivities observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective synthesis of (±)-palitantin
  作者：A. Ichihara、M. Ubukata、S. Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83120-3

  日期：1980.1