cis-6-Octadecenoic acid, picolinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-6-Octadecenoic acid, picolinyl ester
• 英文别名: pyridin-3-ylmethyl (Z)-octadec-6-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂
• 分子量: 373.579
• InChiKey: MKLUSAXJHNTMSU-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 十八碳6烯酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-6-Octadecenoic acid, picolinyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过气相红外光谱确定不饱和脂肪酸中碳碳双键的位置和构型

  摘要：

  脂肪酸是一类丰富的脂质，其特征在于广泛的结构变化，包括由官能团的位置和构型产生的异构体多样性。传统的脂肪酸表征方法结合了色谱法和质谱法来描述单个脂肪酸的组成，而红外 (IR) 光谱则提供了对整体水平上的官能团和键构型的深入了解。在这里，我们利用脂肪酸的通用 3-吡啶基甲醇酯衍生化来获取单个脂质的红外光谱作为质量选择的气相离子。质子化吡啶部分和碳碳双键之间的分子内相互作用通过促进红外共振的强烈且可预测的变化，为区域化学和构型提供了高度灵敏的探针。从不饱和脂肪酸获得的气相红外光谱显示可以区分异构体，并能够在人源细胞系中首次明确 6 Z -十八碳烯酸的结构归属。 3-吡啶基甲醇酯衍生化与传统色谱-质谱法和现在的气相红外光谱法的兼容性为全面阐明对区域和立体化学变化敏感的脂肪酸结构铺平了道路，并有可能发现脂质代谢的新途径。

  DOI：

  10.1039/d2sc06487a

文献信息

• Establishing carbon–carbon double bond position and configuration in unsaturated fatty acids by gas-phase infrared spectroscopy
  作者：Carla Kirschbaum、Reuben S. E. Young、Kim Greis、Jan Philipp Menzel、Sandy Gewinner、Wieland Schöllkopf、Gerard Meijer、Gert von Helden、Tim Causon、Venkateswara R. Narreddula、Berwyck L. J. Poad、Stephen J. Blanksby、Kevin Pagel

  DOI：10.1039/d2sc06487a

  日期：——

  characterised by wide structural variation including isomeric diversity arising from the position and configuration of functional groups. Traditional approaches to fatty acid characterisation have combined chromatography and mass spectrometry for a description of the composition of individual fatty acids while infrared (IR) spectroscopy has provided insights into the functional groups and bond configurations

  脂肪酸是一类丰富的脂质，其特征在于广泛的结构变化，包括由官能团的位置和构型产生的异构体多样性。传统的脂肪酸表征方法结合了色谱法和质谱法来描述单个脂肪酸的组成，而红外 (IR) 光谱则提供了对整体水平上的官能团和键构型的深入了解。在这里，我们利用脂肪酸的通用 3-吡啶基甲醇酯衍生化来获取单个脂质的红外光谱作为质量选择的气相离子。质子化吡啶部分和碳碳双键之间的分子内相互作用通过促进红外共振的强烈且可预测的变化，为区域化学和构型提供了高度灵敏的探针。从不饱和脂肪酸获得的气相红外光谱显示可以区分异构体，并能够在人源细胞系中首次明确 6 Z -十八碳烯酸的结构归属。 3-吡啶基甲醇酯衍生化与传统色谱-质谱法和现在的气相红外光谱法的兼容性为全面阐明对区域和立体化学变化敏感的脂肪酸结构铺平了道路，并有可能发现脂质代谢的新途径。