(2E)-4-Amino-5-methyl-2-hexenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4-Amino-5-methyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4-amino-5-methylhex-2-enoic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: CKELZIJSOFRBOY-FCJGRKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2E)-4-Amino-5-methyl-2-hexenoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  单晶中设计的三链[小β]片的结构特征和分子聚集

  摘要：

  报道了由E-葡萄酒残基组成的杂合三链β-小薄片的设计，合成和单晶构象。通过在表面处插入碳-碳双键来限制小β链的构象柔韧性。

  DOI：

  10.1039/c6cc00127k
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2(S)-2-AMINO-3-METHYL-BUTAL聽 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-4-Amino-5-methyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  单晶中设计的三链[小β]片的结构特征和分子聚集

  摘要：

  报道了由E-葡萄酒残基组成的杂合三链β-小薄片的设计，合成和单晶构象。通过在表面处插入碳-碳双键来限制小β链的构象柔韧性。

  DOI：

  10.1039/c6cc00127k

文献信息

• Self-Assembly to Function: Design, Synthesis, and Broad Spectrum Antimicrobial Properties of Short Hybrid <i>E</i>-Vinylogous Lipopeptides
  作者：S. Shiva Shankar、Sushil N. Benke、Narem Nagendra、Prabhakar Lal Srivastava、Hirekodathakallu V. Thulasiram、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/jm400884w

  日期：2013.11.14

  Nonribosomal E-vinylogous gamma-amino acids are widely present in many peptide natural products and have been exploited as inhibitors for serine and cysteine proteases. Here, we are reporting the broad spectrum antimicrobial properties and self-assembled nanostructures of various hybrid lipopeptides composed of 1:1 alternating alpha-and E-vinylogous residues. Analysis of the results revealed that self-assembled nanostructures also play a significant role in the antimicrobial and hemolytic activities. In contrast to the alpha-peptide counterparts, vinylogous hybrid peptides displayed excellent antimicrobial properties against various bacterial and fungal strains. Peptides that adopted nanofiber structures displayed less hemolytic activity, while peptides that adopted nanoneedle structures displayed the highest hemolytic activity.