(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(methyl-¹³C)-N-(quinolin-8-yl)butanamide-4-¹³C | 1449299-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(methyl-¹³C)-N-(quinolin-8-yl)butanamide-4-¹³C
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(113C)methyl-N-quinolin-8-yl(413C)butanamide
• CAS: 1449299-71-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 375.389
• InChiKey: VARQYEBLKGFSES-HRUMHRNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(methyl-¹³C)-N-(quinolin-8-yl)butanamide-4-¹³C 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-azido-3-(methyl-13C)-N-(quinolin-8-yl)butanamide-4-13C
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。

  DOI：

  10.1021/ja406484v
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(methyl-¹³C)-N-(quinolin-8-yl)butanamide-4-¹³C
  参考文献：
  名称：

  13C-甲基标记氨基酸的合成及其掺入哺乳动物细胞中的蛋白质

  摘要：

  用 13C 对甲基取代的蛋白原性氨基酸进行同位素标记改变了基于溶液的 NMR 波谱的应用，并允许研究比以前使用 15N 标记更大、更复杂的蛋白质。生产细菌中表达的甲基标记蛋白的程序已成熟，可有效掺入 13个 C-甲基标记的代谢前体，以实现 Ile、Val 和 Leu 甲基的同位素标记。最近，已应用类似的方法对酵母中的 Ile、Val 和 Leu 进行 13个 C-甲基标记，将该方法扩展到在细菌中产生时不易折叠的蛋白质。尽管如此，哺乳动物或昆虫细胞更适合生产许多人类蛋白质，但使用类似的代谢前体进行 13C-甲基标记是不可行的，因为这些细胞缺乏必要的生物合成机制。在此，我们报道了基于钯催化的 C（sp3）-H 官能团化的 13C 甲基标记氨基酸的多功能和高产性合成路线。我们证明了使用悬浮培养的 HEK293 细胞将其中两种合成氨基酸 13C-γ2-Ile 和 13C-γ1，γ2-Val 有效掺

  DOI：

  10.1039/d3ob01320k