(2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid | 10576-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 10576-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QNYAXVRMTBESPN-IOHLXRPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 dimethyl (E)-6-oxo-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)tetrahydropyridazine-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性α,β-不饱和酰铵盐多组分对映选择性合成四氢哒嗪酮

  摘要：

  开发了一种对映选择性三组分反应，用于使用手性 α,β-不饱和酰基铵盐、丙二酸酯和偶氮二羧酸酯合成四氢哒嗪酮。丙二酸酯与偶氮二羧酸酯的初始α-胺化和随后的手性路易斯碱催化迈克尔/质子转移/内酰胺化过程提供了光学活性的四氢哒嗪酮（高达 99:1 er）。对这些加合物的后续转化进行了探索，揭示了一些意想不到的重排，并且使用烯丙基甲基丙二酸酯使得随后的脱烯基脱羧和引入第二个立体中心成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02044
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-phenyl-2-pentenal 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL E,E-DIENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS E,E-DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的E,E-二烯化合物及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防病人的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏性疾病方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，该组合物包括该化合物和药学和/或化妆学上可接受的载体。

  公开号：

  WO2012069605A1

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides
  作者：Yafei Guo、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201808392

  日期：2018.10.8

  A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high‐yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6‐ and 1,4‐selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• [EN] NOVEL 1,3-BENZOXAZOL-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS<br/>[FR] NOUVELLES 1,3-BENZOXAZOL-2(3H)-ONES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2013174508A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel class of 1,3-benzoxazol-2(3H) -ones of formula (1) and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮类化合物，其化学式为(1)，以及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防患者的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏症状方面特别有用。通常它们以含有该化合物和药学和/或化妆上可接受的载体的药学或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或黏膜。
• NOVEL 1,3-BENZOXAZOL-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS
  申请人：DR. AUGUST WOLFF GMBH & CO. KG ARZNEIMITTEL

  公开号：US20150111935A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to a novel class of 1,3-benzoxazol-2(3H)-ones and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为皮肤科药剂和化妆品的用途。这些新型化合物在治疗和/或预防患者的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏症状方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或黏膜，包括该化合物和一种药学和/或化妆学可接受的载体。
• 1,3-benzoxazol-2(3H)-ones and their use as medicaments and cosmetics
  申请人：DR. AUGUST WOLFF GMBH & CO. KG ARZNEIMITTEL

  公开号：US09199948B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to a novel class of 1,3-benzoxazol-2(3H)-ones and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的1,3-苯并噁唑-2（3H）-酮及其作为药物的用途，特别是作为皮肤科剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防患者的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏反应方面特别有用。通常它们以药物或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或黏膜，包括该化合物和药学和/或化妆学可接受的载体。