2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid allyl ester | 1237001-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate；prop-2-enyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 1237001-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: WAYQJEIUBAJBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid allyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  克莱森/复分解反应序列在合成对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸中的用途

  摘要：

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-4-戊烯酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森/复分解反应序列在合成对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸中的用途

  摘要：

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.008

文献信息

• Use of the Claisen/metathesis reaction sequence for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids
  作者：Karen Plé、Arnaud Haudrechy、Nicolas P. Probst

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.008

  日期：2010.7

  the preparation of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids is reported using a chelate Claisen rearrangement–metathesis sequence. Enantioselectivity is achieved through substrate control and a highly ordered transition state, without the use of a chiral auxiliary. A synthesis of 1-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 1 in five steps and 47% overall yield is also described.

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。