methyl (+/-)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,4,7-tetrahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetate | 164298-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,4,7-tetrahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetate
• 英文别名: (3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydroazepin-1-yl) acetic acid methyl ester；methyl 2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxo-5,6-dihydro-2H-azepin-1-yl]acetate
• CAS: 164298-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RVNNLVXBSWSFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,4,7-tetrahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetate 、 三氟乙酸 在 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-Amino-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydroazepin-1-yl) acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Interleukin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及其用途，所述化合物的化学式如下：1其中每个X都是独立选择自以下选项之一：i）—C（W）2—；ii）—C（O）—；iii）—NR2—；iv）—S—；v）—S（O）—；vi）—S（O）2—；vii）可以从相邻的每个X单元中取两个单元，形成一个带有化学式—CW═CW—的取代或未取代的双键；其中每个W是具有化学式—（L2）j—R2的一个单元的氢原子，指数j为0或1；R是一个碳环或杂环芳基环；R1是一个半胱氨酸陷阱；每个R2都是一个适当的取代基；而L、L1和L2是连接单元。

  公开号：

  US20040009966A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium carbene complex 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (+/-)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,4,7-tetrahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成氨基酸和多肽中的应用

  摘要：

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。

  DOI：

  10.1021/ja961626l

文献信息

• Synthesis of Conformationally Restricted Amino Acids and Peptides Employing Olefin Metathesis
  作者：Scott J. Miller、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00126a027

  日期：1995.5
• US7001899B2
  申请人：——

  公开号：US7001899B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• Interleukin converting enzyme inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040009966A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula: 1 wherein each X is independently selected from: i) —C(W) 2 —; ii) —C(O)—; iii) —NR 2 —; iv) —S—; v) —S(O)—; vi) —S(O) 2 —; vii) two units, one from each adjacent X unit, can be taken together to form a substituted or unsubstituted double bond having the formula —CW═CW—; wherein each W is hydrogen of a unit having the formula —(L 2 ) j —R 2 , the index j is 0 or 1; R is a carbocyclic or heterocyclic aryl ring; R 1 is a cysteine trap; each R 2 is independently a suitable substituent; and L, L 1 , and L 2 are linking units.

  本发明涉及新颖化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下结构式：1其中每个X独立地选自：i) —C(W)2—；ii) —C(O)—；iii) —NR2—；iv) —S—；v) —S(O)—；vi) —S(O)2—；vii) 两个单元，来自相邻的每个X单元，可以结合在一起形成具有结构式—CW═CW—的取代或未取代的双键；其中每个W是具有结构式—(L2)j—R2的单位的氢，指数j为0或1；R是一个碳环或杂环芳基；R1是一个半胱氨酸陷阱；每个R2独立地是一个合适的取代基；L、L1和L2是连接单元。
• Application of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of Rigidified Amino Acids and Peptides
  作者：Scott J. Miller、Helen E. Blackwell、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja961626l

  日期：1996.1.1

  Ruthenium complexes 1a and 1b have been applied to the ring-closing metathesis (RCM) reactions of a number of dienic substrates. The substrate scope includes rings of 6 to 20 members. In addressing macrocyclic peptides, a class of tetrapeptide disulfides inspired the synthesis of the carbon−carbon bond analogs. Replacement of cysteine residues with allylglycines resulted in the acyclic precursors which

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。