L-2-Amino-2-carbethoxyethansulfonamid | 34234-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-Amino-2-carbethoxyethansulfonamid
• 英文别名: 3-(Aminosulfonyl)-L-alanine ethyl ester；ethyl (2R)-2-amino-3-sulfamoylpropanoate
• CAS: 34234-57-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: UQBFEGHGTGEAOJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-Amino-2-carbethoxyethansulfonamid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-thiadiazine-5-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四面体中间体类似物作为潜在的二氢乳清酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00368a022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-chlorosulfopropanoic acid ethyl ester 在 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 L-2-Amino-2-carbethoxyethansulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev; Stoev, Pharmazie, 1971, vol. 26, # 8, p. 469 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 2-Amino-3-sulfamoylpropionsäure enthaltenden Peptiden nach der Carbodiimid-Methode
  作者：BORIS ALEKSIEV、PARUNAG NIŠANJAN、STOJČO STOEV、VENETA DOSEVA

  DOI：10.1515/bchm2.1971.352.2.1411

  日期：1971.1
• Aleksiev; Stoev, Pharmazie, 1971, vol. 26, # 8, p. 469 - 473
  作者：Aleksiev、Stoev

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of tetrahedral intermediate analogs as potential dihydroorotase inhibitors
  作者：Corey H. Levenson、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/jm00368a022

  日期：1984.2

  Three new heterocyclic analogues (4-6) of dihydroorotic acid were designed, synthesized, and tested as inhibitors of dihydroorotase. Each compound possessed a tetrahedral sulfur atom at the position equivalent to carbon 4 in the dihydroorotate ring in an attempt to mimic the presumed tetrahedral transition state in the course of the enzymatic reaction. Additionally, N-carbamyl-3-phosphonoalanine was

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。