3-chloro-6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 725737-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-6-methoxy-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 725737-28-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂S
• 分子量: 226.683
• InChiKey: SFLXWVDNDWNRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-(4-(2-(azetidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzo[b]thiophen-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于内分泌治疗耐药乳腺癌的基本选择性雌激素受体降解剂的设计和合成。

  摘要：

  临床甾体选择性雌激素受体 (ER) 降解剂 (SERD) 氟维司群对转移性乳腺癌有效，但药代动力学不佳，促使开发口服生物可利用的非甾体 SERD，目前正在临床试验中。这些试验针对局部乳腺癌以及外周转移，但由于缺乏血脑屏障渗透，脑转移患者通常被排除在外。合成了一个具有碱性氨基侧臂的苯并噻吩 SERDs (B-SERDs) 的新家族。ERα 的蛋白酶体降解是由 B-SERD 诱导的，它实现了口服和脑生物利用度的目标，同时保持了与 ERα 的高亲和力结合，并且在对内分泌治疗有抵抗力或携带 ESR1 突变的细胞系中，效力和功效与氟维司群相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01580
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于内分泌治疗耐药乳腺癌的基本选择性雌激素受体降解剂的设计和合成。

  摘要：

  临床甾体选择性雌激素受体 (ER) 降解剂 (SERD) 氟维司群对转移性乳腺癌有效，但药代动力学不佳，促使开发口服生物可利用的非甾体 SERD，目前正在临床试验中。这些试验针对局部乳腺癌以及外周转移，但由于缺乏血脑屏障渗透，脑转移患者通常被排除在外。合成了一个具有碱性氨基侧臂的苯并噻吩 SERDs (B-SERDs) 的新家族。ERα 的蛋白酶体降解是由 B-SERD 诱导的，它实现了口服和脑生物利用度的目标，同时保持了与 ERα 的高亲和力结合，并且在对内分泌治疗有抵抗力或携带 ESR1 突变的细胞系中，效力和功效与氟维司群相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01580

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE ANALOGS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS<br/>[FR] ANALOGUES DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019157020A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  In one aspect, the disclosure relates to relates to substituted benzothiophene analogs which are useful as selective degraders of estrogen receptor, methods of making same, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of treating one or more clinical conditions associated with estrogen receptor, such as a cancer, including breast cancer, or osteoporosis. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该披露涉及与取代苯并噻吩类似物相关的内容，这些类似物可用作雌激素受体的选择性降解剂，制备方法，包含它们的药物组合物，以及治疗与雌激素受体相关的一个或多个临床病况的方法，如癌症，包括乳腺癌，或骨质疏松症。此摘要旨在用作在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意在限制本披露。
• Polythienobenzothiophenes, a new family of electroactive polymers: electrosynthesis, spectral characterization and modelling
  作者：Irari Fouad、Zouhair Mechbal、Kathleen I. Chane-Ching、Alain Adenier、Fran�ois Maurel、Jean-Jacques Aaron、Petr Vodicka、Katerina Cernovska、Vaclav Kozmik、Jiri Svoboda

  DOI：10.1039/b308779b

  日期：——

  New conducting polymers, including poly[thieno[3,2-b][1]benzothiophene] (poly-TBT) and poly [6-methoxythieno[3,2-b][1]benzothiophene] (poly-MeOTBT) were electrosynthesized by anodic oxidation of the corresponding monomers in 0.1 M LiClO4 acetonitrile solution. Poly-TBT and poly-MeOTBT electroactive films were formed on platinum electrodes and characterized spectroscopically. FT-IR studies show that both polymers present couplings occurring on the thiophene moiety and the phenyl ring, with a step-like structure. MALDI-TOF mass spectrometry indicates that poly-TBT and poly-MeOTBT films are mainly constituted of short-chain oligomers. The results of molecular orbital (MO) calculations performed on the basis of a radical-cation electropolymerization mechanism are in good agreement with our spectral data.

  通过在 0.1 M LiClO4 乙腈溶液中阳极氧化相应的单体，电合成了新型导电聚合物，包括聚[噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩]（poly-TBT）和聚[6-甲氧基噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩]（poly-MeOTBT）。在铂电极上形成了聚-TBT 和聚-MeOTBT 电活性薄膜，并对其进行了光谱表征。傅立叶变换红外光谱研究表明，这两种聚合物的噻吩分子和苯基环上都发生了偶联，具有阶梯状结构。MALDI-TOF 质谱分析表明，聚-TBT 和聚-MeOTBT 薄膜主要由短链低聚物构成。根据自由基阳离子电聚合机理进行的分子轨道（MO）计算结果与我们的光谱数据非常吻合。
• Selenium analogues of rintodestrant (G1T48) as potent estrogen receptor modulators and downregulators
  作者：Edgars Paegle、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1039/d3nj01739g

  日期：——

  against cancer. Nowadays, selective estrogen receptor modulators (SERMs) and downregulators (SERDs) are used as the first-line medical treatment for estrogen receptor positive (ER+) tumors. Herein we report the design and synthesis of 7 novel benzoselenophenes, and their ER-α binding activity and cytotoxicity. The TR-FRET competitive ER-α binding experiments have shown that (E)-3-(4-((6-hydroxy-2-(4-hyd

  靶向治疗是对抗癌症的现代方向之一。如今，选择性雌激素受体调节剂（SERM）和下调剂（SERD）被用作雌激素受体阳性（ER+）肿瘤的一线治疗方法。在此，我们报告了 7 种新型苯并硒吩的设计和合成，及其 ER-α 结合活性和细胞毒性。TR-FRET竞争性ER-α结合实验表明，( E )-3-(4-((6-羟基-2-(4-羟基苯甲酰基)苯并[ b ]硒酚-3-基)氧基)苯基)丙烯酸酸 ( 21b ) 是一种比广为人知的 SERM 药物雷洛昔芬 (IC 50 = 1.78 nM)更有效的 ER-α 结合剂 ( IC 50 = 0.44 nM)。此外，21b和其他获得的硒类似物对大鼠成肌细胞（H9C2）没有毒性，表明取代的苯并[ b ]硒酚是开发用于治疗 ER+ 癌症的 ER-α 调节剂和下调剂的前瞻性支架。
• Domino Vilsmeier–Haack/ring closure sequences: a facile synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.046

  日期：2011.7

  Vilsmeier's reagent treatment of substituted diphenacyl sulfides or diphenacyl disulfides has led to the formation of a series of benzfused 3-chlorothiophene-2-carbaldehydes by a Domino Vilsmeier-Haack reaction/ring closure sequence, opening a new route for the synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes and their benzfused analogues. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE ANALOGS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP3749654A1

  公开（公告）日：2020-12-16