4,5-dibromoimidazole-2-carbaldehyde | 106848-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromoimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 106848-46-8
• 化学式: C₄H₂Br₂N₂O
• 分子量: 253.881
• InChiKey: PTXUTZHXTGRTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dibromo-1-vinyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4,5-dibromoimidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基作为唑N-原子的有效保护基的用途：多官能咪唑和噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]咪唑的合成

  摘要：

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00957-x

文献信息

• A convenient synthesis of 4(5)-mono-, 4,5-di-, and 2,4,5-tri-substituted imidazoles
  作者：Brian Iddon、Nazir Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84334-8

  日期：1986.1

  A procedure is described for the stepwise introduction of substituents (hydrogen included) into the imidazole ring by FGI of the bromine atoms in 1-protected 2,4,5-tribromoimidazoles in the order 2 → 5 → 4 using halogen-metal exchange techniques.

  描述了一种通过卤素-金属交换技术，通过FGI将2-被保护的2,4,5-三溴咪唑中的溴原子按2→5→4的顺序逐步引入取代基（包括氢）到咪唑环中的方法。
• Iddon, Brian; Khan, Nazir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1445 - 1452
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, B.;KHAN, NAZIR, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1635-1638
  作者：IDDON, B.、KHAN, NAZIR

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1445-1451
  作者：IDDON, BRIAN、KHAN, NAZIR

  DOI：——

  日期：——