benzhydryl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3-[4-(chloromethyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoate | 841275-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3-[4-(chloromethyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoate
• CAS: 841275-42-1
• 化学式: C₄₃H₃₆ClNO₄
• 分子量: 666.216
• InChiKey: KMESZCYEBPCKEZ-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3-[4-(chloromethyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoate 在 chiral phase-transfer catalyst 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[4-[5-[(2S)-3-benzhydryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-methoxyphenoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Renieramide

  摘要：

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835623
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯酚 在 chiral phase transfer catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzhydryl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3-[4-(chloromethyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Renieramide

  摘要：

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835623

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Renieramide
  作者：Barry Lygo、Luke Humphreys

  DOI：10.1055/s-2004-835623

  日期：——

  A highly chemo- and enantioselective PTC alkylation has been developed that allows rapid access to orthogonally protected (S,S)-isodityrosine. Utility of this material in the construction of isodityrosine-containing cyclic peptides is demonstrated by synthesis of the natural product renieramide.

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。