2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1,4-dimethoxy-3-(prop-1''-enyl)anthraquinone | 157197-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1,4-dimethoxy-3-(prop-1''-enyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dimethoxy-3-[(E)-prop-1-enyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 157197-01-8
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₄
• 分子量: 382.843
• InChiKey: WCUKALBQEQUXHX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1,4-dimethoxy-3-(prop-1''-enyl)anthraquinone 在 二甲基硫 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1-[{4-(phenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  4-(2''-chloroprop-2''-enyloxy)-1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1,4-dimethoxy-3-(prop-1''-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Beauregard, Daniel A.; Cambie, Richard C.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1321 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones
  作者：PJ Boniface、RC Cambie、C Higgs、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951089

  日期：——

  2,3-Bisalkynyl anthraquinones have been synthesized and their behaviour under Bergman-type cyclization conditions has been studied. Cyclization reactions of 2,3-bis(propenyl)anthraquinones yield a number of products, mechanisms for the formation of which are proposed. An attempt to elaborate an A-ring from the 2,3-allyl side chains of the bisallylated anthraquinone (32) is reported.

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。