(3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine | 1204322-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
• 英文别名: (3aR,8aR)-N,N-Dibutyl-4,4,8,8-tetrakis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine；(3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
• CAS: 1204322-18-8
• 化学式: C₅₅H₇₈NO₄P
• 分子量: 848.202
• InChiKey: VGACBKORSDEJCN-URZIEALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2,3a,6,8a-pentamethyldecahydroazulene 、 二正丁胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以125 mg的产率得到(3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下对映选择性钯催化的直接芳基化：通过四级立体中心接触茚满

  摘要：

  Ta daa：标题反应在室温下基本基于中性反应条件下，使用基于taddol的亚磷酰胺配体L *进行，从而以对映体过量的形式生成具有季立体异构中心的茚满（见方案; Tf =三氟甲磺酰基，DMAc =二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905060
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-双(4-甲基苯基)-2-环丙烯-1-酮 、 2-benzyl-2-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化 C(sp2)–C(sp2) σ 键活化环丙烯酮通过合并去对称化和 (3 + 2) 螺环环化与环状 1,3-二酮

  摘要：

  基于碳-碳键活化的官能团转化的催化不对称变体仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种前所未有的钯催化 (3 + 2) 螺旋环化合并 C(sp 2 )–C(sp 2) σ 键激活和点击去对称化以形成综合通用且具有附加值的 oxaspiro 产品。操作简单且对映选择性钯催化的原子经济环化过程利用带有大腔的 TADDOL 衍生的庞大 P-配体来控制对映选择性螺环环化，将环丙烯酮和环状 1,3-二酮转化为手性 oxaspiro 环戊烯酮-内酯支架良好的非对映选择性和对映选择性。类点击反应是一种成功的方法，可以轻松构建两个邻位碳四元立体中心，可用于在后期功能化过程中提供额外的立体中心，以合成高度功能化或更复杂的分子。

  DOI：

  10.1039/d1sc04558j

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylations at Ambient Temperature: Access to Indanes with Quaternary Stereocenters
  作者：Martin���R. Albicker、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200905060

  日期：2009.11.16

  Ta daa: The title reaction proceeds under essentially neutral reaction conditions at ambient temperature with a taddol‐based phosphoramidite ligand L* allowing the creation of indanes with quaternary stereogenic centers in high enantiomeric excess (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, DMAc=dimethylacetamide).

  Ta daa：标题反应在室温下基本基于中性反应条件下，使用基于taddol的亚磷酰胺配体L *进行，从而以对映体过量的形式生成具有季立体异构中心的茚满（见方案; Tf =三氟甲磺酰基，DMAc =二甲基乙酰胺）。