(S)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)octan-2-one | 1196089-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)octan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)octan-2-one
• CAS: 1196089-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: PWIYPSQILWSHPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-辛烯-2-酮 在 奎宁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  9-氨基（9-脱氧）表金鸡纳生物碱通过烯酮的亚胺离子活化催化不对称反应的机理原理

  摘要：

  9-氨基（9-脱氧）表层金鸡纳生物碱扩大了不对称氨基催化的合成潜力，使各种空间位阻羰基化合物的高度立体选择性功能化成为可能。然而，对基于金鸡纳的伯氨基催化机制缺乏基本的了解。在此，我们描述了实验和理论机理研究的结合如何揭示了由 9-氨基（9-脱氧）表奎宁催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的 Friedel-Crafts 烷基化立体选择性的起源。揭示了非手性酸助催化剂的重要作用：在金鸡纳催化剂与烯酮缩合后，所得共价亚胺中间体和酸相互作用以构建结构良好的离子对超分子催化组装体，这是通过多个有吸引力的非共价相互作用稳定的。组件的所有组件共同参与立体控制事件，其中非手性酸的阴离子是负责亚胺离子中间体的 π 面区分的结构元素。

  DOI：

  10.1021/ja404784t

文献信息

• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Furans and Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol9021436

  日期：2009.11.19

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel−Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5−10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• A Mechanistic Rationale for the 9-Amino(9-deoxy)<i>epi</i> Cinchona Alkaloids Catalyzed Asymmetric Reactions via Iminium Ion Activation of Enones
  作者：Antonio Moran、Alex Hamilton、Carles Bo、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja404784t

  日期：2013.6.19

  variety of sterically hindered carbonyl compounds. However, there is a lack of basic understanding of the mechanisms of cinchona-based primary aminocatalysis. Herein, we describe how a combination of experimental and theoretical mechanistic studies has revealed the origin of the stereoselectivity of the Friedel-Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)epi quinine

  9-氨基（9-脱氧）表层金鸡纳生物碱扩大了不对称氨基催化的合成潜力，使各种空间位阻羰基化合物的高度立体选择性功能化成为可能。然而，对基于金鸡纳的伯氨基催化机制缺乏基本的了解。在此，我们描述了实验和理论机理研究的结合如何揭示了由 9-氨基（9-脱氧）表奎宁催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的 Friedel-Crafts 烷基化立体选择性的起源。揭示了非手性酸助催化剂的重要作用：在金鸡纳催化剂与烯酮缩合后，所得共价亚胺中间体和酸相互作用以构建结构良好的离子对超分子催化组装体，这是通过多个有吸引力的非共价相互作用稳定的。组件的所有组件共同参与立体控制事件，其中非手性酸的阴离子是负责亚胺离子中间体的 π 面区分的结构元素。