trifluoroethyl nonanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trifluoroethyl nonanoate
• 英文别名: Nonanoic Acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl nonanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₂
• 分子量: 240.266
• InChiKey: KSORKMKCEHMIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tert-butoxide 、 trifluoroethyl nonanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到壬酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酯是否参与碳基烯化反应？

  摘要：

  杂原子烯化试剂（如有机膦酸酯、磺酸酯等）用于将羰基化合物转化为烯烃，其作用机制涉及羟醛型加成、环化和四元环中间体的断裂。我们开发了一种使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙二酸乙酯的类似工艺，可将亲电芳基醛转化为 α-甲基肉桂酸酯，产率高达 70%。该反应似乎是通过形成β-内酯进行的，β-内酯在反应条件下自发脱羧。结果揭示了克诺文格尔-多布纳烯化反应，通常考虑羟醛型加合物的脱羧反断裂。

  DOI：

  10.1055/a-2268-4386
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 壬酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以93%的产率得到trifluoroethyl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪三氟乙酯类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及脂肪三氟乙酯类化合物及其制备方法。其中，脂肪酸三氟乙酯类化合物定义与权利要求书相同。制备方法包括步骤如下：低温条件下，将2,2,2‑三氟乙胺和亚硝酸特丁酯加入溶有脂肪酸的有机溶液之中，搅拌均匀后，室温继续反应，即可得到脂肪酸三氟乙酯产物。其中，脂肪酸与2,2,2‑三氟乙胺及亚硝酸特丁酯的摩尔比为1:(1～2.5):(1～2.5)。本发明的方法不需加入催化剂及其他添加物即可得目标产物，操作简单、反应条件温和、成本低、收率高、对环境友好，可以得到脂肪类和药物分子羧酸的三氟乙酯化合物，应用广泛。

  公开号：

  CN108707057B

文献信息

• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

  加氢酯化反应代表了羰基化反应的基本类型，并且构成了均相催化的最重要的工业应用之一。在过去的70年中，已经开发了许多催化剂系统，这些系统可以进行高度线性选择（反马氏力）反应，并在工业上用于从烯烃开始生产线性羧酸盐。相比之下，用于脂族烯烃的马尔科夫尼科夫选择性烷氧基羰基化的一般催化剂体系仍然是未知的。在本文中，我们显示了由PdX 2 / N组成的特定钯催化剂体系-苯基吡咯膦（X，卤化物）催化各种烯烃的烷氧基羰基化，以高选择性（支链选择性高达91％）得到支链酯。观察到的（和意想不到的）选择性已经通过包括色散校正在内的密度泛函理论计算得到了合理化。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatic Alcohols
  作者：Hiromu Fuse、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c00123

  日期：2020.3.4

  aliphatic secondary alcohols to ketones under visible light irradiation at room temperature by devising a ternary hybrid catalyst system comprising a photoredox catalyst, a thiophosphate organocatalyst, and a nickel catalyst. The reaction proceeded through three main steps: hydrogen atom transfer from the α-C-H bond of an alcohol substrate to the thiyl radical of the photo-oxidized organocatalyst, interception

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。
• Pd‐Catalyzed Highly Regioselective Hydroesterification of Terminal Alkyl Olefins with Formates
  作者：Junhua Li、Tianci Shen、Yan Yang、Yian Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202300691

  日期：2024.6.15

  A Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of alkyl terminal olefins with aryl formates is described. A wide variety of linear carboxylic esters bearing various functional groups can be obtained in good yields with high regioselectivities under mild reaction conditions by using 1,2-DTBPMB or (p-F-Ph)3P as ligand. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic

  描述了烷基末端烯烃与甲酸芳基酯的 Pd 催化区域选择性加氢酯化反应。以1,2-DTBPMB或( p -F-Ph) 3 P为配体，在温和的反应条件下，可以高产率、高区域选择性地获得多种带有各种官能团的直链羧酸酯。该反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO或强酸。所得芳基酯可以容易地转化为其他羧酸衍生物。