(3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanol | 842140-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 842140-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QPKHKSGBPXFYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸二苯酯光致均裂的皮秒动力学研究：自由基对转化为离子对的性质

  摘要：

  使用皮秒泵-探针光谱研究了在溶液中光致均裂后，乙酸二苯甲酯成对自由基对转化为接触离子对。双自由基对衰减为接触离子对的动力学在非绝热电子转移的类马库斯理论中建模。成对自由基对的第二个衰变通道是向自由基扩散分离。后一过程的动力学揭示了成对中两个自由基之间相互作用的能量。

  DOI：

  10.1021/ja077105n
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 对甲基苯甲醛 在 diethylzinc 、 乙酰基丙酮锂 、 (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由芳基碘化物和对醛的高度对映选择性加成制备的功能性芳基锌的活化。

  摘要：

  发现容易获得的手性配体（S）-1可以激活由芳基碘化物与Et（2）Zn的反应原位制备的芳基锌的亲核反应。这些芳基锌与各种醛的反应均获得了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。温和的反应条件和良好的官能团耐受性使该催化不对称过程在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/ol8008478

文献信息

• Co ^I ‐Catalyzed Barbier Reactions of Aromatic Halides with Aromatic Aldehydes and Imines
  作者：Marc Presset、Jérôme Paul、Ghania Nait Cherif、Nisanthan Ratnam、Nicolas Laloi、Eric Léonel、Corinne Gosmini、Erwan Le Gall

  DOI：10.1002/chem.201806239

  日期：2019.3.21

  The reductive Barbier coupling of aromatic halides and electrophiles has been achieved using a CoBr2/1,10‐phenanthroline catalytic system and over stoichiometric amounts of zinc. The reaction displayed a broad scope of substrates, including (hetero)aryl chlorides as pro‐nucleophiles and aldehydes or imines as electrophiles, leading to diarylmethanols and diarylmethylamines in moderate to excellent

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。
• Activation of Functional Arylzincs Prepared from Aryl Iodides and Highly Enantioselective Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol8008478

  日期：2008.7.3

  An easily available chiral ligand ( S)- 1 is found to activate the nucleophilic reaction of the arylzincs prepared in situ from the reaction of aryl iodides with Et(2)Zn. Both high yields and high enantioselectivity (up to >99% ee) for the reaction of these arylzincs with a variety of aldehydes are obtained. The mild reaction conditions and the good functional group tolerance make this catalytic asymmetric

  发现容易获得的手性配体（S）-1可以激活由芳基碘化物与Et（2）Zn的反应原位制备的芳基锌的亲核反应。这些芳基锌与各种醛的反应均获得了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。温和的反应条件和良好的官能团耐受性使该催化不对称过程在合成上有用。
• Continuous Preparation of Arylmagnesium Reagents in Flow with Inline IR Monitoring
  作者：Tobias Brodmann、Peter Koos、Albrecht Metzger、Paul Knochel、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op200275d

  日期：2012.5.18

  as a convenient and versatile inline analytical tool for Grignard formation in continuous flow chemical processing. The LiCl-mediated halogen/Mg exchange reaction was used for the preparation of functionalized arylmagnesium compounds from aryl iodides or bromides. Furthermore, inline IR monitoring was used for the analysis of conversion and possible byproduct formation, as well as a potential tool for

  新开发的微型ReactIR流通池被用作方便且通用的在线分析工具，用于在连续流式化学过程中形成格氏试剂。LiCl介导的卤素/ Mg交换反应用于由芳基碘化物或溴化物制备官能化的芳基镁化合物。此外，在线IR监测用于分析转化率和可能的副产物形成，以及用于阐明机理细节的潜在工具。本文所述的结果表明，由于快速混合和有效的热传递，连续流系统对于高度放热的反应如格利雅交换反应是有效的。
• Picosecond Kinetic Study of the Photoinduced Homolysis of Benzhydryl Acetates:  The Nature of the Conversion of Radical Pairs into Ion Pairs
  作者：Libby R. Heeb、Kevin S. Peters

  DOI：10.1021/ja077105n

  日期：2008.2.6

  conversion of benzhydryl acetate geminate radical pairs to contact ion pairs following photoinduced homolysis in solution is studied using picosecond pump-probe spectroscopy. The dynamics for the decay of the geminate radical pairs into contact ion pairs is modeled within a Marcus-like theory for nonadiabatic electron transfer. A second decay channel for the geminate radical pairs is diffusional separation

  使用皮秒泵-探针光谱研究了在溶液中光致均裂后，乙酸二苯甲酯成对自由基对转化为接触离子对。双自由基对衰减为接触离子对的动力学在非绝热电子转移的类马库斯理论中建模。成对自由基对的第二个衰变通道是向自由基扩散分离。后一过程的动力学揭示了成对中两个自由基之间相互作用的能量。