3,3'-methylimino bis(1-p-methylphenyl-1-propanone) hydrochloride | 123612-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-methylimino bis(1-p-methylphenyl-1-propanone) hydrochloride
• 英文别名: bis[β-(p-methylbenzoyl)ethyl]methylamine hydrochloride；methyl-bis-(3-oxo-3-p-tolyl-propyl)-amine; hydrochloride；3-[Methyl-[3-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]amino]-1-(4-methylphenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 123612-78-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 359.896
• InChiKey: NMUKVGRDZGKPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-methylimino bis(1-p-methylphenyl-1-propanone) hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以35%的产率得到1-methyl-3-(p-methylbenzoyl)-4-(p-methylphenyl)-4-piperidinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Evaluation of Bis Mannich Bases Derived from Acetophenones and Their Corresponding Piperidinols and Stability Studies

  摘要：

  对现有抗真菌疗法的抗药性促使人们寻找有效的新药剂。我们之前的研究表明，一些乙酰苯衍生的曼尼希碱具有抗真菌活性，因此我们设计并合成了乙酰苯衍生的双曼尼希碱B1-B5、双（β-酰基乙基）甲胺盐酸盐，以评估其抗真菌活性。然后，我们将这些双曼尼希碱转化为相应的哌啶醇C1-C5，它们是双衍生物3-酰基-4-芳基-1-甲基-4-哌啶醇盐酸盐的结构异构体，以观察生物活性的变化。我们还对B1和C1进行了稳定性研究，以评估它们是否会烷基化硫醇。在研究浓度范围内（2-128μg/ml），所有化合物均显示出抗真菌活性，尤其是对皮肤癣菌（红色毛癣菌、足癣毛癣菌、糠秕孢子菌和犬小孢子菌）的活性。对糠秕孢子菌的活性尤为明显。与参考化合物两性霉素B相比，所有化合物对糠秕孢子菌的抗真菌活性至少相当。通常发现双曼尼希碱比其结构异构体哌啶醇更有效。我们的稳定性

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1307
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸甲胺 、 对甲基苯乙酮 以36%的产率得到3,3'-methylimino bis(1-p-methylphenyl-1-propanone) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gul, Halise Inci; Calis, Unsal; Vepsalainen, Jouko, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 12, p. 863 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-Valent Titanium-Induced Reductive Coupling of Amino Ketones
  作者：Wei-xing Chen、Jun-cai Feng、Zhao-lin Zhou、Jun-hu Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27188

  日期：——

  The reaction of amino ketones with titanium tetrachloride/zinc powder has been studied in tetrahydrofuran and 1,4-dioxane under an argon atmosphere. Symmetrical 1,8-diaminoalkenes 2 were obtained from the corresponding Mannich base hydrochlorides 1 via the intermolecular reductive coupling, and azacycloalkenes 4 were prepared from diketoamines 3 via the intramolecular reductive coupling under similar conditions.

  研究了氨基酮与四氯化钛/锌粉在四氢呋喃和1,4-二恶烷中、氩气氛下的反应。由相应的曼尼希碱盐酸盐1通过分子间还原偶联得到对称1,8-二氨基烯烃2，由二酮胺3通过分子内还原偶联在相似条件下得到氮杂环烯烃4。
• Gul, Halise Inci; Calis, Unsal; Vepsalainen, Jouko, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 12, p. 863 - 869
  作者：Gul, Halise Inci、Calis, Unsal、Vepsalainen, Jouko

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDINDENE DERIVATIVES. I
  作者：JOHN T. PLATI、WILHELM WENNER

  DOI：10.1021/jo01147a032

  日期：1950.1
• CHEN, WEI-XING;FENG, JUN-CAI;ZHOU, ZHAO-LIN;ZHANG, JUN-HU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 182-184
  作者：CHEN, WEI-XING、FENG, JUN-CAI、ZHOU, ZHAO-LIN、ZHANG, JUN-HU

  DOI：——

  日期：——
• Canturk, Pakize; Kucukoglu, Kaan; Topcu, Zeki, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 12, p. 686 - 691
  作者：Canturk, Pakize、Kucukoglu, Kaan、Topcu, Zeki、Gul, Mustafa、Gul, Halise Inci

  DOI：——

  日期：——