(3RS,5aSR,9aRS)-3,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-3-methoxy-3-methyl-9aH-1,2-benzodioxepine-9a-carbaldehyde | 126400-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (3RS,5aSR,9aRS)-3,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-3-methoxy-3-methyl-9aH-1,2-benzodioxepine-9a-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,5aR,9aS)-3-methoxy-3-methyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde
• CAS: 126400-31-5；150850-94-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: HIBCOTAFNLXPRO-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]propanenitrile 在 amberlyst-15 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3RS,5aSR,9aRS)-3,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-3-methoxy-3-methyl-9aH-1,2-benzodioxepine-9a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与青蒿素有关的三环1,2,4-三恶烷的合成，结构和抗疟活性

  摘要：

  两套包含ABC（三环1,2,4-三恶烷的10，11）和ACD环部（21，22，32，33，37，和38青蒿素）（1通过的连续光充氧合成） 1,2-二恶烷的合适烯醇醚前体以及与羰基化合物或羰基取代的侧链的分子间和分子内反应。的结构10，21，和22分别通过X射线分析测定。评价了除37和38外的所有三恶烷的抗疟活性在体外对氯喹敏感和耐氯喹的恶性疟原虫寄生虫具有抗药性。三恶烷11和21具有与青蒿素（1）一样的活性。发现内酯功能和B和D环1都不是活性所必需的。提出了一种可能的药效基团，用于青蒿素样活性，体现了与1,2,4-三恶烷的C（3）相连的螺环戊烷基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760804

文献信息

• Synthesis of tricyclic arteannuin-like compounds
  作者：Charles W. Jefford、Javier Velarde、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80724-3

  日期：1989.1