2,4-Dimethylcaprophenon | 17424-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethylcaprophenon
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 17424-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: VQMOWNRIZOITBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethylcaprophenon 在 copper chromite 作用下， 180.0~195.0 ℃ 、26.48 MPa 条件下， 生成 1-hexyl-2,4-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  THE HYDROGENATION OF AROMATIC KETONES WITH HYDROGEN AND COPPER-CHROMIUM OXIDE CATALYST

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a018
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 间二甲苯 在 Cl₂Sb(OSO₂CF₃) 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,4-Dimethylcaprophenon
  参考文献：
  名称：

  铋 (III) 和锑 (III) 氯氟酸的结构表征：催化 Friedel-Crafts 转化的关键中间体

  摘要：

  锑和铋的氯三氟甲磺酸盐 ClnM(OSO2CF3)3−n（n = 1 或 2）被认为是在使用 Bi(OSO2CF3)3、Sb(OSO2CF3)3、BiCl3 系统的 Friedel-Crafts 反应中非常重要的金属中间体/CF3SO2OH 或 SbCl3/CF3SO2OH 作为催化剂。迄今为止未知的化合物 ClBi(OSO2CF3)2 (1) 和 Cl2Sb(OSO2CF3) (2) 是通过 MCl3 (M = Bi, Sb) 与三氟甲磺酸反应合成的。从 THF 结晶后，通过 X 射线晶体学研究固态下的 1 和 2。它们在甲苯的苯甲酰化、间二甲苯的酰化和甲苯的磺酰化中用作催化剂，产生了决定性的结果，从而使它们在 Friedel-Crafts 反应中作为中间体的关键作用得到重视。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejic.200400281

文献信息

• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...
• BiCl3-catalyzed Friedel–Crafts acylation reactions: bismuth(III) oxychloride as a water insensitive and recyclable procatalyst
  作者：Sigrid Répichet、Christophe Le Roux、Nicolas Roques、Jacques Dubac

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00215-6

  日期：2003.3

  The Friedel–Crafts acylation of activated and polycyclic aromatics is efficiently catalyzed by bismuth(III) chloride which is generated in situ from bismuth(III) oxychloride, a water insensitive and eco-friendly material. Bismuth(III) oxychloride is easily recovered in near quantitative yields after an aqueous work-up.

  活化的和多环芳烃的弗里德尔-克来福特酰化反应可通过氯化铋（III）有效地催化，氯化铋是由对水不敏感且对生态友好的材料三氯氧化铋（III）原位生成的。在进行水处理后，很容易以接近定量的产率回收氯氧化铋（III）。
• Francais, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 212,219, 223
  作者：Francais

  DOI：——

  日期：——
• THE HYDROGENATION OF AROMATIC KETONES WITH HYDROGEN AND COPPER-CHROMIUM OXIDE CATALYST
  作者：DOROTHY NIGHTINGALE、HERSCHEL D. RADFORD

  DOI：10.1021/jo01158a018

  日期：1949.11
• Structural Characterization of Bismuth( <scp>III</scp> ) and Antimony( <scp>III</scp> ) Chlorotriflates: Key Intermediates in Catalytic Friedel−Crafts Transformations
  作者：Stéphane Mazières、Christophe Le Roux、Magali Peyronneau、Heinz Gornitzka、Nicolas Roques

  DOI：10.1002/ejic.200400281

  日期：2004.7

  reaction of MCl3 (M = Bi, Sb) with triflic acid. After crystallization from THF, 1 and 2 were investigated in the solid state by X-ray crystallography. Their use as catalysts in benzoylation of toluene, acylation of m-xylene, and sulfonylation of toluene led to conclusive results, thus giving weight to their key role as intermediates in Friedel−Crafts reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  锑和铋的氯三氟甲磺酸盐 ClnM(OSO2CF3)3−n（n = 1 或 2）被认为是在使用 Bi(OSO2CF3)3、Sb(OSO2CF3)3、BiCl3 系统的 Friedel-Crafts 反应中非常重要的金属中间体/CF3SO2OH 或 SbCl3/CF3SO2OH 作为催化剂。迄今为止未知的化合物 ClBi(OSO2CF3)2 (1) 和 Cl2Sb(OSO2CF3) (2) 是通过 MCl3 (M = Bi, Sb) 与三氟甲磺酸反应合成的。从 THF 结晶后，通过 X 射线晶体学研究固态下的 1 和 2。它们在甲苯的苯甲酰化、间二甲苯的酰化和甲苯的磺酰化中用作催化剂，产生了决定性的结果，从而使它们在 Friedel-Crafts 反应中作为中间体的关键作用得到重视。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany