1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1435951-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methylpent-3-enyl)-3,4-dihydropyridin-2-one；1-(4-methylpent-3-enyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1435951-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KITGFHMJPCWACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene 、 1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates

  摘要：

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.

  DOI：

  10.1021/ol401147w
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates

  摘要：

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.

  DOI：

  10.1021/ol401147w

文献信息

• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。