1'-(4-benzoylphenyl)-1',2'-dideoxyribofuranose | 1374968-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-(4-benzoylphenyl)-1',2'-dideoxyribofuranose
• 英文别名: [4-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1374968-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WDMVKDDQSCDYIQ-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-benzoylphenyl)-1',2'-dideoxyribofuranose 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 1'-(4-benzoylphenyl)-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮C-核苷在核酸中作为潜在的三重态能量和电荷供体的合成

  摘要：

  拟定了一条合成路线，该路线直接在2'-脱氧核糖呋喃糖苷的异头中心带有二苯甲酮作为DNA碱基取代基。此外，该人工核苷的α-异头物通过自动亚磷酰胺化学合成地转化为相应的DNA结构单元，并掺入两个代表性的寡核苷酸中。发色团修饰的DNA通过光谱法表征。〜350 nm处的吸收带可用于在核酸吸收范围外选择性激发二苯甲酮生色团，这使二苯甲酮核苷潜在地可用于光化学和光生物学应用。 DNA-寡核苷酸-磷光-光催化-敏化剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289672
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 potassium hydrogensulfate 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1'-(4-benzoylphenyl)-1',2'-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮C-核苷在核酸中作为潜在的三重态能量和电荷供体的合成

  摘要：

  拟定了一条合成路线，该路线直接在2'-脱氧核糖呋喃糖苷的异头中心带有二苯甲酮作为DNA碱基取代基。此外，该人工核苷的α-异头物通过自动亚磷酰胺化学合成地转化为相应的DNA结构单元，并掺入两个代表性的寡核苷酸中。发色团修饰的DNA通过光谱法表征。〜350 nm处的吸收带可用于在核酸吸收范围外选择性激发二苯甲酮生色团，这使二苯甲酮核苷潜在地可用于光化学和光生物学应用。 DNA-寡核苷酸-磷光-光催化-敏化剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289672

文献信息

• Synthesis of a Benzophenone C-Nucleoside as Potential Triplet Energy and Charge Donor in Nucleic Acids
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Michael Weinberger

  DOI：10.1055/s-0031-1289672

  日期：2012.2

  A synthetic route to the C-nucleoside that bears benzophenone as a DNA base substitution directly at the anomeric center of the 2′-deoxyribofuranoside was worked out. Furthermore, the α-anomer of this artificial nucleoside was converted synthetically into the corresponding DNA building block and incorporated into two representative oligonucleotides by automated phosphoramidite chemistry. The chromophore-modified

  拟定了一条合成路线，该路线直接在2'-脱氧核糖呋喃糖苷的异头中心带有二苯甲酮作为DNA碱基取代基。此外，该人工核苷的α-异头物通过自动亚磷酰胺化学合成地转化为相应的DNA结构单元，并掺入两个代表性的寡核苷酸中。发色团修饰的DNA通过光谱法表征。〜350 nm处的吸收带可用于在核酸吸收范围外选择性激发二苯甲酮生色团，这使二苯甲酮核苷潜在地可用于光化学和光生物学应用。 DNA-寡核苷酸-磷光-光催化-敏化剂