((2-methoxyphenyl)thio)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)thio)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Methoxythiophenol, S-trimethylsilyl-；(2-methoxyphenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₆OSSi
• 分子量: 212.388
• InChiKey: SUBNTOPXJWKCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)thio)trimethylsilane 、 Diphenylphosphine oxide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到S-(2-methoxyphenyl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133338
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到((2-methoxyphenyl)thio)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氯乙酸酯替代物的脱羧有机催化羟醛型加成反应

  摘要：

  氯化丙二酸半硫酯被确定为氯乙酸酯替代物，并用于立体选择性有机催化脱羧羟醛型加成。对映体富集的 α-氯-β-羟基硫酯在温和的反应条件下以高产率获得，并允许多样化的衍生化，如 (+)-prebalamide 和 (+)-norbalasubramide 类似物的合成所强调的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03568

文献信息

• Visible light driven photoredox/nickel-catalyzed stereoselective synthesis of Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes
  作者：Hongqiang Liu、Wenjing Li、Xia Xu、Meiding Yang、Deman Han、Xiujuan Yang

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。