7,12-二甲基苯并(a)蒽-3,4-二醇 | 71964-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7,12-二甲基苯并(a)蒽-3,4-二醇
• 英文名称: DMBA-3,4-diol
• 英文别名: 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-diol；3,4-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene；3,4-dihydroxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene；BENZ(a)ANTHRACENE-3,4-DIOL, 7,12-DIMETHYL-；7,12-dimethylbenzo[a]anthracene-3,4-diol
• CAS: 71964-72-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UOGIXWFTUIUULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0992 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

BENZ(a)ANTHRACENE-3,4-DIOL, 7,12-DIMETHYL- 是7,12-二甲基苯并蒽的一种已知人体代谢物。

BENZ(a)ANTHRACENE-3,4-DIOL, 7,12-DIMETHYL- is a known human metabolite of 7,12 Dimethylbenzanthracene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-二甲基苯并(a)蒽-3,4-二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.32 g的产率得到3,4-diacetoxy-7,12-dimethylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7,12-二甲基苯并(a)蒽 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7,12-二甲基苯并(a)蒽-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n

文献信息

• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• SUKUMARAN K. B.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4407-4413
  作者：SUKUMARAN K. B.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——