1-propyl-5-amino-1H-indole | 143797-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-5-amino-1H-indole
• 英文别名: 1-propyl-1H-indol-5-amine；5-amino-1-propyl-1H-indole；1-propylindol-5-amine
• CAS: 143797-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11213963
• 分子量: 174.246
• InChiKey: XYDQVZSFIQOGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-5-amino-1H-indole 、 thiobenzoyl-carbamic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl (1-propyl-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-propyl-5-amino-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazoline Derivatives as Anti-inflammatory Agents against Lipopolysaccharide-induced Acute Lung Injury in Rats
  作者：Jie Hu、Yali Zhang、Lili Dong、Zhe Wang、Lingfeng Chen、Dandan Liang、Dengjian Shi、Xiaoou Shan、Guang Liang

  DOI：10.1111/cbdd.12454

  日期：2015.6

  inhibition against lipopolysaccharide‐induced TNF‐α and IL‐6 release. Then, the preliminary structure–activity relationship and quantitative structure–activity relationship analyses were conducted. To further determine the effects of quinazolines on acute lung injury treatment, lipopolysaccharide‐induced acute lung injury model was employed. Male Sprague Dawley rats were pretreated with 6m or 6q before instillation

  据报道，喹唑啉具有多种生物活性。这项研究的目的是发现新的喹唑啉衍生物通过抗炎作用对脂多糖诱导的急性肺损伤具有预防作用。合成了33种4-氨基喹唑啉衍生物，并筛选了脂多糖诱导的巨噬细胞的抗炎活性。最有效的四种化合物6h，6m，6p和6q对脂多糖诱导的TNF-α和IL-6释放具有剂量依赖性抑制作用。然后，进行了初步的结构-活性关系和定量的结构-活性关系分析。为了进一步确定喹唑啉类药物对急性肺损伤的治疗作用，采用了脂多糖诱导的急性肺损伤模型。在滴注脂多糖之前，先对雄性Sprague Dawley大鼠进行6m或6q预处理。结果表明，6m和6q，尤其是6q明显减轻了脂多糖引发的肺组织病理学变化，炎性细胞浸润和细胞因子mRNA表达。两者合计，这项工作表明，6m和6q通过抑制体内和体外的炎症反应来抑制脂多糖诱导的急性肺损伤，表明喹唑啉可能作为治疗急性肺损伤的潜在药物，值得继续进行药物开发和研究。
• Indole ureas as 5 ht receptor antagonist
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05328922A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  A class of compounds identified as N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-(2,3 or 4-pyridyl)ureas, derivatives thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their 5-HT receptor antagonist activity are believed to be of potential use in the treatment of a variety of CNS disorders are described herein.

  本文描述了一类被鉴定为N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)-(2,3或4-吡啶基)脲类化合物，以及它们的衍生物、制备方法、含有同样化合物的药物组合物以及它们的5-HT受体拮抗活性。这些化合物被认为具有潜在用途，可用于治疗各种中枢神经系统疾病。
• 3-Substituted 7-Phenyl-Pyrroloquinolinones Show Potent Cytotoxic Activity in Human Cancer Cell Lines
  作者：Venusia Gasparotto、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1021/jm070534b

  日期：2007.11.1

  A novel series of 3-alkyl-substituted 7-phenyl-3H-pyrrolo[3,2-jlquinolin-9-ones (7-PPyQs) was synthesized with the aim to optimize the cytotoxic activity of recently identified PPyQs, promising inhibitors of tubulin polymerization. All compounds inhibited the growth of 11 human tumor cell lines at submicromolar concentrations as well as two human resistant cancer sublines, A549-T12 and A549-T24. FACS analysis indicated that all compounds caused significant arrest of the A549 cell cycle in G(2)/M phase at 0.1 and 1 mu M and a good correlation between the cytotoxicity IC50 and their ability to block the cell cycle was observed.
• Discovery of N-(3-bromo-1H-indol-5-yl)-quinazolin-4-amine as an effective molecular skeleton to develop reversible/irreversible pan-HER inhibitors
  作者：Qidong Tang、Ting Peng、Jie Hu、Tao Zhang、Pengqin Chen、Daoxing Chen、Yunjie Wang、Lingfeng Chen、Linjiang Tong、Yi Chen、Hua Xie、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114249

  日期：2022.4
• INDOLE UREAS AS 5 HT RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0550507A1

  公开（公告）日：1993-07-14