methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxybenzoate | 842150-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid,6-formyl-3-hydroxy-2-methoxy-,methyl ester
• CAS: 842150-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QKBOEOFROYLDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxybenzoate 在 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium dichloroiodate(I) 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 7-benzyloxy-6-iodo-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于红霉素家族的 6-碘异香豆素构建块及其第一个钯催化偶联物的简便快捷合成

  摘要：

  提出了 6-碘取代的异香豆素 6 的高效六步合成，它是制备红霉素类化合物的合适构件。该序列的关键转变是通过定向邻位锂化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和缩合过程实现的。受保护的异香豆素 7 已成功用于 Heck 和 Sonogashira 的第一次偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835658
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-formyl-3-hydroxy-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings

  摘要：

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918417

文献信息

• Towards γ-Rubromycin: Model Studies, Development of a C₃Building Block, and Synthesis of 4′-Silyl-γ-rubromycin
  作者：Michael Wilsdorf、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201601224

  日期：2016.12

  system. Herein, we report our strategy towards this class of natural products, that led to the identification of an electronically well-balanced spiroketalization precursor and eventually culminated in the preparation of an unnatural 4′-silyl-substituted γ-rubromycin derivative in racemic form. In the course of this study, we additionally introduced a new type of γ-silylated allylic phosphonate reagents

  人端粒酶抑制剂 γ-红霉素属于一类天然产物，其特征是罕见的 [5,6]-双苯并缩酮核作为其中心结构基序。这些支架也被称为“芳香螺酮”，对全合成提出了巨大的挑战。通过酸介导的 spiroketalization 事件的理想方法要求很高，因为这种转变很容易受到多环系统上即使是轻微的电子变化的影响。在这里，我们报告了我们对这类天然产物的策略，这导致了电子平衡的螺酮缩酮前体的鉴定，并最终以外消旋形式制备了非天然的 4'-甲硅烷基取代的 γ-红霉素衍生物。在这项研究过程中，
• An Expedient and Short Synthesis of a 6-Iodo Isocoumarin Building Block for the Rubromycin Family and its First Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz

  DOI：10.1055/s-2004-835658

  日期：——

  An efficient six-step synthesis of 6-iodo substituted isocoumarin 6 is presented, which is a suitable building block for the preparation of rubromycin type compounds. Key transformations of the sequence were achieved by directed ortho-lithiation, Horner-Wadsworth-Emmons olefination and condensation processes. The protected isocoumarin 7 was successfully employed in first Heck and Sonogashira coupling

  提出了 6-碘取代的异香豆素 6 的高效六步合成，它是制备红霉素类化合物的合适构件。该序列的关键转变是通过定向邻位锂化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和缩合过程实现的。受保护的异香豆素 7 已成功用于 Heck 和 Sonogashira 的第一次偶联反应。
• Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Malte Brasholz、Xiaosong Luan、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2005-918417

  日期：——

  6-Iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue, 6-iodo-1-oxo-isoquinoline 29, were efficiently prepared from vanillin in seven and six steps, respectively. Key transformations in their syntheses were achieved by directed ortho-lithiation and variations of Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Both 6-iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue were designed for insertion into syntheses of rubromycin type target structures via palladium-catalyzed coupling reactions. For the isocoumarin subunit, this plan could be confirmed through Heck, Sonogashira, and Suzuki reactions of our building block with various substrates.

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。