2-heptylpyrrolidine | 95018-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-heptylpyrrolidine
• CAS: 95018-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: QMEZJRZPBIGNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-heptylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-heptylpyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O促进的ω-叠氮基羧酸的分子内施密特反应

  摘要：

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00475
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基丙二酸二乙酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O促进的ω-叠氮基羧酸的分子内施密特反应

  摘要：

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00475

文献信息

• .alpha.-Amino carbanions. Preparation, metalation, and alkylation of enamidines. Synthesis of piperidine and pyrrolidine natural products and homologation of carbonyl compounds
  作者：A. L. Meyers、Philip D. Edwards、Thomas R. Bailey、G. Erik Jagdmann

  DOI：10.1021/jo00207a023

  日期：1985.4
• Tf₂O-Promoted Intramolecular Schmidt Reaction of the ω-Azido Carboxylic Acids
  作者：Xue-Juan Wang、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00475

  日期：2018.5.18

  A designed Tf2O-promoted intramolecular Schmidt reaction of 2-substituted ω-azido carboxylic acids was demonstrated. Tf2O was used as an activation reagent for the carboxylic acid, and ω-azido anhydride was in situ generated, releasing a molecular TfOH, which acted as an acid promoter for the Schmidt process. A series of 2-substituted pyrrolidines was produced and acetylated for better purification

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。