7,7-二甲氧基-[4,4]bi[苯并[1,3]二氧代]-5,5-二羧酸 | 105868-34-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 7,7-二甲氧基-[4,4]bi[苯并[1,3]二氧代]-5,5-二羧酸
• 中文别名: 联苯二酸酯二羧酸
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethylenedioxy-2,2'-dibenzoic acid
• 英文别名: dimethyl-4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethylenedioxybiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid；4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-bis(methylenedioxy)-2,2'-biphenyldiformic acid；bifendate acid；7,7'-dimethoxy-4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole-5,5'-dicarboxylic acid；2,3,2',3'-bis(methylenedioxy)-4,4'-dimethoxybiphenyl-6,6'-dicarboxylic acid；4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-di(methylenedioxy)biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid；4-(5-carboxy-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 105868-34-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₁₀
• 分子量: 390.303
• InChiKey: FOPVAOTUKGTURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲氧基-[4,4]bi[苯并[1,3]二氧代]-5,5-二羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 联苯双酯
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (S)-dimethyl-4,4′-dimethoxy-5,6,5′,6′-dimethenedioxy-biphenyl-2,2′-dicarboxylate by configuration transform

  摘要：

  (RIS)-4,4'-Dimethoxy-5,6,5',6'-dimethenedioxy-2,2'-di-(4(S)-methyl-oxazoline-1)-biphenyl has been synthesized from dimethyl-4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethenedioxy-biphenyl-2,2'-dicarboxylate, and then the diastereoisomer mixture was almost fully converted to a single diastereoisomer with S-configuration ((S)-3) through the key configuration transform promoted by CuI, which was confirmed by CD, HPLC and C-13 NMR. The C-2-symmetric biphenyl, (S)-dimethyl-4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethenedioxy-biphenyl-2,2'-dicarboxylate was prepared easily via the hydrolysis and ester exchange of (S)-3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.054
• 作为产物：
  描述：

  联苯双酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到7,7-二甲氧基-[4,4]bi[苯并[1,3]二氧代]-5,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药逆转剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮（7a – h），并作为P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药（MDR）逆转剂进行了评估。最有效的化合物7h可以剂量依赖性方式显着和选择性地增强耐药K562 / A02细胞对阿霉素（ADR）细胞毒性作用的化学敏感性。进一步的研究表明，7h可以显着增加若丹明123和ADR在K562 / A02细胞中的细胞内积累，并抑制它们从细胞中的流出。和7H对P-gp的表达水平和蛋白质在K562 / A02细胞的影响很小。这些结果表明7h的抗MDR作用 可能归因于P-gp药物外排功能的抑制，导致药物在K562 / A02细胞中的积累增加，因此该化合物可作为开发P-gp介导的MDR逆转剂的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.005

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bifendate–chalcone hybrids as a new class of potential P-glycoprotein inhibitors
  作者：Xiaoke Gu、Zhiguang Ren、Xiaobo Tang、Hui Peng、Yuanfang Ma、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.050

  日期：2012.4

  cancer chemotherapy. To find novel effective P-gp inhibitors, a series of bifendate–chalcone hybrids were synthesized and evaluated. Among them, the most active compound 8g had little intrinsic cytotoxicity (IC50 > 200 μM), and could increase accumulation of Rhodamine 123 in K562/A02 cells more potently than bifendate and verapamil (VRP) by inhibiting P-gp efflux function. And 8g displayed potent chemo-sensitizing

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功进行癌症化疗的主要问题之一。为了找到新型有效的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列联苯双酯-查尔酮杂化物。其中，活性最高的化合物8g几乎没有内在的细胞毒性（IC 50  > 200μM），并且通过抑制P-gp外排功能，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地增加了罗丹明123在K562 / A02细胞中的蓄积。和8克显示强效的化学增敏效果和持续了长得多的时间（> 24小时）与VRP（<6小时）进行比较。另外，与VRP不同，8g对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp底物。因此，8g 可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• 一种烷氧基联苯α,β-不饱和酰胺类化合物、其 制备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN108586425B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明涉及一种烷氧基联苯α,β‑不饱和酰胺类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。
• 利用联苯双酯制备双环醇的方法
  申请人：北京元延医药科技股份有限公司

  公开号：CN107141278B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种利用联苯双酯制备双环醇的方法，该方法属于化学合成技术领域的。本发明以联苯双酯为起始原料，先使用强碱水解，在通过酸化得到联苯双酸，联苯双酸通过脱水得到联苯酸酐，再将联苯酸酐还原得到联苯醇酸，最后经过酯化得到双环醇。该方法合成的产物为白色固体，此白色固体的熔点为：138～140℃，通过液质连用和核磁氢谱可以确定该白色固体为双环醇纯品。该方法成本低廉，合成路线短，收率高，反应条件温和，后处理简单，具有较大工业化的潜力。
• 联苯双酯衍生物、制备方法及其在治疗自身免 疫性疾病中的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN103059015B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明属于化学医药技术领域，特别涉及联苯双酯衍生物、制备方法及其在治疗自身免疫性疾病中的应用。联苯双酯衍生物，结构如式I所示，具有较优的抑制急性肝炎、慢性肝纤维化或肺纤维化等自身免疫性疾病的作用，为治疗该类疾病的药物开发提供了一种新的选择。
• Simultaneous Generation of Methyl Esters and CO in Lignin Transformation
  作者：Mingyang Liu、Buxing Han、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.202209093

  日期：2022.10.4

  Complete utilization of lignin: the methoxy groups in lignin react with carboxylic acids to generate methyl carboxylates (applied to the synthesis of pharmaceuticals), and the remaining carbon atoms of lignin react with oxygen to form CO predominantly, which may be used directly in carbonylation reactions.

  木质素的完全利用：木质素中的甲氧基与羧酸反应生成羧酸甲酯（用于药物合成），木质素的剩余碳原子主要与氧反应生成CO，可直接用于羰基化反应。