苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)- | 14846-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)-
• 英文名称: trans-1-methoxy-4-(2-methylsulfanylvinyl)benzene
• 英文别名: 4-(methoxystyryl)(methyl)sulfane；4-methoxy-β-methylsulfanyl-styrene；4-Methoxy-β-methylmercapto-styrol；Methyl-(4-methoxy-styryl)-sulfid；trans-p-Methoxystyrylmethylsulfid；1-methoxy-4-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 14846-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PQRBGLYZJRHKSB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)- 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-5-(p-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-methoxyphenyl)ethene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  非水介质中汞电极电解还原 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-1-烯烃

  摘要：

  在电解还原通式有机硫化合物时（注：图略），R=芳基的底物比R=烷基的底物更容易还原，前者得到脱亚磺酰化的化合物，E-异构体RCH=CH(SMe)，产率良好，但后面的底物不会产生相应的脱亚磺酰化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2009

文献信息

• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Cobalt modified N-doped carbon nanotubes for catalytic CC bond formation <i>via</i> dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and DMSO
  作者：Jinlei Li、Guoliang Liu、Lijun Shi、Qi Xing、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7gc02335a

  日期：——

  The development of heterogeneous, cost-effective and environmentally benign catalysts to construct CC bonds is highly desirable.

  开发多元化、具有成本效益且环境友好的催化剂来构建C-C键是非常可取的。
• A visible-light photocatalytic thiolation of aryl, heteroaryl and vinyl iodides
  作者：M. L. Czyz、G. K. Weragoda、R. Monaghan、T. U. Connell、M. Brzozowski、A. D. Scully、J. Burton、D. W. Lupton、A. Polyzos

  DOI：10.1039/c8ob00238j

  日期：——

  The general catalytic synthesis of aryl and vinyl thioethers from readily available halides remains a challenge. Herein we report a unified method for the thiolation of aryl and vinyl iodides with dialkyl disulfides using visible light photoredox catalysis. A range of thioether products bearing diverse functional groups can be accessed in high yield and with excellent chemoselectivity. We demonstrate

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。
• Desulfonylation of α-Methylthio-α,β-unsaturated Sulfones. A New Route to One Carbon Homologation of Aromatic Aldehydes
  作者：Xian Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27143

  日期：——

  α-Methylthio-α,β-unsaturated sulfones 3 prepared from aromatic aldehydes 1 and sulfone 2 react with sodium hydrogen telluride in ethanol to undergo reductive desulfonylation to give vinyl sulfides 4 with certain extent of stereospecificity. A new route to one carbon homologation of aromatic aldehydes 1 to 5 is achieved by hydrolysis of 4 with titanium tetrachloride.

  由芳香醛 1 和砜 2 制备的δ-甲硫基-δ,δ-不饱和砜 3 与碲化氢钠在乙醇中发生还原性脱磺反应，生成具有一定立体特异性的乙烯基砜 4。芳香醛 1 至 5 的单碳同源化新途径是通过 4 与四氯化钛的水解来实现的。
• ELECTROLYTIC REDUCTION OF 1-METHYLSULFINYL-1-METYLTHIO-2-ARYLETHENES AT MERCURY AND PLATINUM ELECTRODES IN ACETONITRIL
  作者：Akira Kunugi、Kyo Abe

  DOI：10.1246/cl.1984.159

  日期：1984.2.5

  The electrolytic reduction of 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-arylethenes involves a cleavage of one carbon–sulfur bond, resulting in formation of E-1-methylthio-2-arylethenes in good yields, but not Z-isomers, in the presence of excess phenol as a proton donor.

  1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基-2-芳基乙烯的电解还原涉及一个碳-硫键的断裂，导致以良好的产率形成E-1-甲硫基-2-芳基乙烯，但不形成Z-异构体。存在过量的苯酚作为质子供体。