2-甲基-5-(p-甲氧基苯基)嘧啶 | 82525-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-5-(p-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrimidine；5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidine
• CAS: 82525-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: UADCLWIVJAVQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  332.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 2-甲基-5-(p-甲氧基苯基)嘧啶 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(β-dimethylaminovinyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures

  摘要：

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1405
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)- 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-5-(p-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of phenylpyrimidine derivatives via Suzuki-Miyaura reactions in water
  作者：Yi Le、Yan Zhang、Qin Wang、Nian Rao、Dan Li、Li Liu、Guiping Ouyang、Longjia Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152903

  日期：2021.3

  An efficient method was developed to prepare biphenylpyrimidine scaffolds via a Suzuki-Miyaura coupling reaction. In this procedure, the products were synthesized under microwave irradiation in water and analogues of biguanidine were employed as ligands.

  开发了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应制备联苯嘧啶支架的有效方法。在该方法中，产物在水中在微波辐射下合成，并且使用双胍的类似物作为配体。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130131064A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病，尤其是情感和神经退行性疾病。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094309A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开提供I式化合物及其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。该化合物是尼古丁α7受体的配体，可用于治疗中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍。
• Synthesis of 5-arylpyrimidine-2-carboxylic acids and the liquid-crystal characteristics of their aryl esters
  作者：M. A. Mikhaleva、G. A. Kolesnichenko、K. I. Rubina、Yu. Sh. Gol'dberg、V. A. Savel'ev、L. Ya. Leitis、M. V. Shimanskaya、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00515002

  日期：1986.3