(R)-1-(benzyloxy)tridecan-7-ol | 1142934-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)tridecan-7-ol
• 英文别名: (7R)-1-phenylmethoxytridecan-7-ol
• CAS: 1142934-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: KCWYJNRJHJLIBR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)tridecan-7-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-(1-(benzyloxy)tridecan-7-yloxy)(tert-butyl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062
• 作为产物：
  描述：

  苄基-5-溴戊醚 、 (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(R)-1-(benzyloxy)tridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062

文献信息

• A general approach to medium-sized ring ethers via hydrolytic and oxidative kinetic resolutions: stereoselective syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.062

  日期：2009.3

  A short and enantioselective approach to medium ring ethers and its application to the syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan are described. The synthetic strategy features Jacobson's Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR), oxidative resolution of secondary alcohol, and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone to give exclusively the different

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。