[(2S,4R,5R)-4-Azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol | 335260-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-4-Azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
• 英文别名: [4-Azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol；[(2S,4R,5R)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 335260-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₇OS
• 分子量: 311.755
• InChiKey: NWBOSDXEMSFRBL-BAJZRUMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-Azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol 在 氨 作用下， 生成 [(2S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azido-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R)-4-Azido-tetrahydro-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [(2S,4R,5R)-4-Azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel d- and l-2′-azido-2′,3′-dideoxyribofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines
  作者：Hea Ok Kim、Yun Ha Kim、Hwal Suh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00006-3

  日期：2001.2

  Novel D- and L-2'-azido-2',3'-dideoxyribofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized starting from L-xylose and D-xylose, respectively. Among synthesized compounds tested against several viruses such,as HIV-1, HSV-1, HSV-2, and HCMV, D-beta -N-6-methyladenine (ent-22a) and D-alpha -N-6-methyladenine (ent-22b) analogues were found to exhibit significant anti-HCMV activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-2′-AZIDO-2′,3′-DIDEOXY-4′-THIOPYRIMIDINE AND PURINE NUCLEOSIDES
  作者：Lak Shin Jeong、Yun Ha Kim、Hea Ok Kim、Su Jeong Yoo、Yong Hee Park、Sook Hee Yeon、Moon Woo Chun、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1081/ncn-100002346

  日期：2001.3.31

  Novel D- and L-2'-azido-2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides were synthesized starting from L- and D-xylose via D- and L-4-thioarabitol derivative as key intermediates and evaluated for antiviral activity, respectively. When the final nucleosides were tested against HIV-1, HSV-1, HSV-2, and HCMV, they were found to be only active against HCMV without cytotoxicity up to 100 micrograms/ml.

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。