N-Methyl-N,2-diphenyl-2-(methylthio)acetamid | 63017-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N,2-diphenyl-2-(methylthio)acetamid
• 英文别名: N-methyl-2-methylsulfanyl-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 63017-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: XVKCLKQINMUGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,2-diphenylacetamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Methyl-N,2-diphenyl-2-(methylthio)acetamid
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂对酰胺进行化学选择性 α-硫化

  摘要：

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03160

文献信息

• Sulfenylation of amides
  作者：Paul G. Gassman、Robert J. Balchunis

  DOI：10.1021/jo00440a007

  日期：1977.9
• GASSMAN P. G.; BALCHUNIS R. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 20, 3236-3240
  作者：GASSMAN P. G.、 BALCHUNIS R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective α-Sulfidation of Amides Using Sulfoxide Reagents
  作者：Mario Leypold、Kyan A. D’Angelo、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03160

  日期：2020.11.20

  The direct α-sulfidation of tertiary amides using sulfoxide reagents under electrophilic amide activation conditions is described. Employing convenient and readily available reagents, selective functionalization takes place to generate isolable sulfonium ions en route to α-sulfide amides. Mechanistic studies identified activated sulfoxides as promoters of the desired transformation and enabled the

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。