7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-醇 | 6272-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-醇
• 中文别名: 7-羟基-7,8,9,10-四氢苯并芘；7,8,9,10-四氢苯并[A]芘-7-醇
• 英文名称: 7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydrobenzopyren-7-ol；7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol；(+/-)-7.8.9.10-tetrahydro-benzo[a]pyrenol-(7)；(+/-)-7-Hydroxy-7.8.9.10-tetrahydro-benzo[def]chrysen；(+/-)-7-Hydroxy-7.8.9.10-tetrahydro-benzo[a]pyren
• CAS: 6272-55-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: VKUQFYXBPGXTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(lit.)
• 沸点：
  508.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：0.2mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

7-羟基-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘已知的人类代谢物包括7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-基硫酸氢盐。

7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene has known human metabolites that include 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-yl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H16O
分子式
: 272.34 g/mol
分子量
成分 浓度
7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 6272-55-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 142 - 144 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ8304000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-醇 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Flagellar microstructures of male tiger beetles (Coleoptera: Cicindelidae): implications for systematics and functional morphology

  摘要：

  摘要 对北美和亚洲的 10 种虎甲虫雄性内囊鞭毛上的齿状结构（称为 "鬓毛"）进行了比较，结果与早先提出的林内虎甲虫属（Cicindela Linné）一致，这里将其列为亚属。根据扫描电子显微照片观察发现，鞭毛全长有一条沟，沟内有鬓毛，大多数物种的鬓毛只存在于无沟鞭毛表面的一侧；鬓毛在鞭毛表面和鞭毛沟内都指向基部（近端）；鬓毛的分布模式似乎是每个亚属独有的。Cicindela punctulata Olivier 和 Cicindela lepida Dejean 这两个物种有一个管腔，而不是鞭毛沟，前者在无沟槽的鞭毛表面上有鬓毛，后者则没有。鞭毛无凹槽表面上的鬓毛被认为是在授精或授精前的清管过程中，鞭毛穿透精囊管时用来抓紧精囊管内壁的。鞭毛一侧的鬓角能促进鞭毛快速、顺畅地插入精管或从精管中拔出。据推测，鞭毛沟的鬓角可在鞭毛插入精囊管时引导精囊窄颈进入精囊管，从而帮助精液流向精囊。

  DOI：

  10.4039/ent133633-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-(1-芘基)丁酸乙酯 在 亚磷酸三苯酯 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三丁基氯化锡 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040

文献信息

• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Synthesis of (±)-<i>trans</i>-7,8-Dihydrodiol of 6-Fluoro-benzo[<i>a</i>]pyrene via Hydroxyl-Directed Regioselective Functionalization of Substituted Pyrene
  作者：Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo9819178

  日期：1999.3.1

  Synthesis of (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-6-fluoro-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, the metabolite from 6-fluoro-benzo[a]pyrene, is described. Position 6 of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol (1) was functionalized by bromination with N-bromosaccharin. Regioselectivity in the bromination is thought to derive from a substrate-reagent hydrogen bond. NMR evidence is offered to support this model. The 6-bromo

  描述了（+/-）-反式-7,8-二羟基-6-氟-7,8-二氢苯并[a] py的合成，该代谢物是由6-氟-苯并[a] py制成的。通过用N-溴糖精溴化，将7,8,9,10-四氢苯并[a] py-7-醇（1）的6位官能化。认为溴化中的区域选择性源自底物-试剂氢键。提供了NMR证据来支持该模型。对6-溴衍生物2进行脱水，然后进行溴-锂交换。用NFSi淬灭硫代中间体，得到6-氟衍生物4。在7，8双键上的Prévost反应产生反式二苯甲酸酯5（通过与通过四氧化顺式二羟基化制备的顺式衍生物比较而建立）。通过溴化-脱氢溴化程序引入9,10双键，然后进行水解，
• Stable ion study of benzo[a]pyrene (BaP) derivatives: 7,8-dihydro-BaP, 9,10-dihydro-BaP and its 6-halo derivatives, 1- and 3-methoxy-9,10-dihydro- BaP-7(8H)-one, as well as the proximate carcinogen BaP 7,8-dihydrodiol and its dibenzoate, combined with a comparative DNA binding study of regioisomeric (1-, 4-, 2-) pyrenylcarbinolsElectronic supplementary information (ESI) available: Selected NMR spectra (Fig. S1 and Charts S1-S10) and DFT computed energies for carbocations (Table S1). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212412b/
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman、Subodh Kumar、William M. Baird、Wan-Mohaiza Dashwood

  DOI：10.1039/b212412b

  日期：2003.4.23

  to the extent that stable carboxonium-arenium dications are produced in FSO3H-SO2ClF. A detailed NMR study (at 500 MHz) of the resulting mono- and dications is reported, and charge delocalization mode (as well as conformational aspects) are addressed. Other oxidized derivatives of BaP such as the 7,8-dihydrodiol 9 and the 7,8-dihydrodibenzoate 8 are not suitable models for stable ion study because of

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /
• Cabbage seedpod weevil (Coleoptera: Curculionidae): new pest of canola in northeastern North America
  作者：Jacques Brodeur、Luc-André Leclerc、Marc Fournier、Michèle Roy

  DOI：10.4039/ent133709-5

  日期：2001.10

  The cabbage seedpod weevil, Ceutorhynchus obstrictus (Marsham) [= C. assimilis (Paykull)] (Colonnelli 1993), is a univoltine species native to Europe that feeds on canola and other oilseed cruciferous plants. The adult overwinters in debris and soil outside fields and colonizes canola at the blooming stage (Dosdall et al. 2001). Eggs are laid singly into the immature pods and each larva consumes five to seven seeds before cutting a hole in the pod to wriggle out and pupate in the soil (Dmoch 1965). Yield losses are difficult to assess because the plant compensates for bud and pod injuries caused by insects or pathogens (Lamb 1989). Nevertheless, pod feeding by larvae causes much damage, as canola yields can be reduced from 15 to 35% (Homan and McCaffrey 1993). Feeding by adults can also be significant, as it can reduce oil content, seed weight, and seed germination (Buntin et al. 1995).

  卷心菜象鼻虫（Ceutorhynchus obstrictus (Marsham) [= C. assimilis (Paykull)] (Colonnelli 1993)）是一种原产于欧洲的单伏特物种，以油菜籽和其它油籽十字花科植物为食。成虫在田野外的碎石和土壤中越冬，并在油菜开花期定殖（Dosdall 等人，2001 年）。卵单个产在未成熟的豆荚中，每只幼虫吃掉 5 到 7 粒种子，然后在豆荚上凿一个洞，爬出来在土壤中化蛹（Dmoch 1965）。产量损失很难评估，因为植物会对昆虫或病原体造成的花蕾和豆荚损伤进行补偿（Lamb，1989 年）。不过，幼虫取食豆荚会造成很大损失，油菜籽产量会减少 15% 到 35% （霍曼和麦卡弗里，1993 年）。成虫取食也会造成重大损失，因为它会降低含油量、种子重量和种子发芽率（Buntin 等人，1995 年）。
• Sulfotransferase-Mediated Activation of 7,8,9,10-Tetrahydro-7-ol, 7,8-Dihydrodiol, and 7,8,9,10-Tetraol Derivatives of Benzo[a]pyrene
  作者：Young-Joon Surh、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/tx00047a008

  日期：1995.7

  produces such secondary alcohols as dihydrodiol and tetraol derivatives as primary metabolites. Sulfo conjugation of the benzylic hydroxy group of each of these metabolites is expected to generate an electrophilic sulfuric acid ester capable of covalently binding to DNA, which may contribute to mutagenesis and carcinogenesis by benzo[a]pyrene. Although the model benzo-ring secondary benzyl alcohol, 7-hydroxy-7

  已经显示出一些羟甲基取代的多环芳烃通过啮齿动物肝脏中的胞质磺基转移酶活性转化为亲电子的，诱变的或致瘤的硫酸酯代谢物。同样，某些类型的在苄基位置具有仲醇官能团的芳族化合物会通过磺化作用进行代谢活化。苯并[a] py的酶促氧化产生仲醇，例如二氢二醇和四醇衍生物，作为主要代谢产物。这些代谢物各自的苄基羟基的磺基缀合有望产生能够与DNA共价结合的亲电子硫酸酯，这可能有助于苯并[a] re的诱变和致癌作用。尽管模型苯并环仲苄醇7-羟基-7,8,9，10-四氢苯并[a] ,，与DNA共价结合，在啮齿动物肝细胞溶质和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐的存在下也具有致突变性，苯并[a]的二氢二醇或四醇衍生物未观察到这种依赖于磺基转移酶的活化作用py。因此，似乎在后面的代谢物中相邻的非苄基羟基官能团的出现阻碍了这些分子中的苄基磺化。