7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6alpha-醇乙酸酯 | 6703-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6alpha-醇乙酸酯
• 中文别名: 3-苯甲酰基-2-萘甲酸
• 英文名称: 6-acetylcodeine
• 英文别名: acetylcodeine；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 6703-27-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MFXFQKMUCYHPFQ-BKRJIHRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL
• 碰撞截面：
  179.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6alpha-醇乙酸酯 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 10-氧代吗啡
  参考文献：
  名称：

  Proska, B., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可待因酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6alpha-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 14-hydroxynormorphinones from normorphinone dienol

  摘要：

  这项发明提供了将诺莫啡酮及其衍生物（可从吗啡合成）转化为相应的14-羟基诺莫啡酮及其衍生物，包括盐酸羟考酮、羟吗啡、诺羟吗啡和纳曲酮的过程。诺羟吗啡是生产重要的麻醉镇痛剂和拮抗剂的关键中间体。该发明还提供了某些新颖的中间体。

  公开号：

  US05869669A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Species-Specific Hydrolysis Kinetics ofN-Methylated Heroin Derivatives
  作者：Dóra Visky、Márta Kraszni、Sándor Hosztafi、Béla Noszál

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<364::aid-hlca364>3.0.co;2-n

  日期：2000.2.16

  The hydroxide-catalyzed hydrolysis of 3,6-diacetylmorphine (heroin) was shown to take place predominantly via its positively charged form. N-Methylated quaternary derivatives of heroin bearing a permanent positive charge were synthesized, and thus, hydrolysis kinetics of these cationic species could be studied over a wide pH range. Specific rate equations were introduced to characterize either the

  3,6-二乙酰吗啡（海洛因）的氢氧化物催化水解主要通过其带正电荷的形式发生。合成了带有永久正电荷的海洛因的 N-甲基化季铵衍生物，因此可以在较宽的 pH 范围内研究这些阳离子物种的水解动力学。引入了特定的速率方程来表征同时或连续分解。为二酯确定的动力学常数因水解部位而异。6-乙酰基-N-甲基吗啡的速率根据水解的微观动力学常数进行量化，其中还考虑了酚羟基的质子化状态。位点特异性数据表明，3-乙酰氧基部分的水解速度比 6-乙酰氧基官能团快 6-12 倍。后者，以前被忽略的次要途径被证明代表了整个分解过程的不可忽略的 10%。3-O- 位点的质子化将 6-乙酰氧基部分的水解速率加快了 4 倍，而用 MeO 或 AcO 取代基取代相邻的 OH 基团会稍微减慢水解速率，可能是由于局部增加由烷基或酰基部分引起的疏水性。
• 6-Monoacetylmorphine derivatives useful in immunoassay
  申请人：Ghoshal Mitali

  公开号：US20070142628A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  6-单乙酰吗啡（6-MAM）类似物如下所述。这些包括在分子的C-3位置、C-6位置或去甲位置进行衍生的类似物。这些类似物允许进行以活化酯等功能团终止的连接剂的详细说明，这些功能团对于将分子附着到其他实体（如蛋白质、多糖和报告团）非常有用。
• 6-monoacetylmorphine derivatives useful in immunoassay
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1810973A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  6-单乙酰吗啡（6-MAM）的类似物被描述。这些包括在分子的C-3位置、C-6位置或去甲位置进行衍生的类似物。这些类似物允许通过以活化酯等功能团终止的连接剂进行扩展，这些功能团对于将分子附着到其他实体（如蛋白质、多糖和报告基团）非常有用。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。