bis[(S)-1-isopropoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate | 208470-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(S)-1-isopropoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2-i-Pr)2；bis[(2S)-1-oxo-1-propan-2-yloxypropan-2-yl] 3,3-dimethylcyclopropene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 208470-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: PGPYCSZYPSCNJW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) * CHCl3 、 bis[(S)-1-isopropoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2-i-Pr)2)2Pd 、 (Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2-i-Pr)2)2Pd
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Palladacycles by Regioselective Oxidative Cyclization of C₂-Symmetrical, Chiral Alkenes and Determination of the Configuration of All Stereocenters

  摘要：

  The reaction of Pd-2(dba)(3) . CHCl3 with 2 equiv of chiral, C-2-symmetrical cyclopropenes bearing lactate esters at the 1- and 2-positions provided trans-5-palladatricyclo[4.1.0.0(2,4)]heptanes (PTHs) in high diastereomeric excess. The configuration of all stereocenters in the major diastereomer was determined by X-ray structure analyses of the complexes of the PTH-with norbornadiene; the C-2 symmetry of the (+)-DIOP complex of the minor diastereomer proves that this was also a trans isomer.

  DOI：

  10.1021/om9802663
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸异丙酯 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bis[(S)-1-isopropoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有面部屏蔽取代基和相关基材的前手性二烷基 3,3-二烷基环丙烯-1,2-二羧酸酯的光化学合成

  摘要：

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j