methyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate | 938185-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1E)-3-methoxy-3-oxo-1-propen-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 938185-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XOHCNKUGWCZSKR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.83h， 生成 1-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 1-Boc-4-甲酰基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058

文献信息

• Model Construction for the A–B–C Ring System of Lysergic Acidvia Vilsmeier–Haack-Type Cyclization of 1H-Indole-4-propanoic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Kurokawa、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.200790058

  日期：2007.3

  1H-indole-4-propanoic acid derivatives was examined as model construction for the A–B–C ring system of lysergic acid (1). Smooth cyclization from the 4 position of 1H-indole to the 3 position was achieved by Vilsmeier–Haack reaction in the presence of K2CO3 in MeCN, and the best substrate was found to be the N,N-dimethylcarboxamide 9 (Table 1). The modified method can be successfully applied to an α-amino acid derivative

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。