1-(4-benzyloxy-3-fluorophenyl)-2-fluoroethanone | 1046785-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-fluorophenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1046785-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: OZKJTYWZXPBGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 甲醇 、 Selectfluor 、 水 作用下， 反应 1.25h， 以46%的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氟化：取代的1-芳基酮的侧链氟化的改进方法

  摘要：

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.070

文献信息

• Heterocyclische Derivate des 1,2-Difluorbenzols
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0332024A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  Heterocyclische Derivate des 1,2-Difluorbenzols der Formel I worin R¹ und R²      jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgrup­pen mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen bivalenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- und -C≡C- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, A¹ und A²      jeweils unabhängig voneinander eine unsubstitu­ierte oder durch Fluor ein- oder mehrfach sub­stituierte 1,4-Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein kön­nen, eine 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl-Gruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, m und n      jeweils 0 oder 2, 0      0 oder 1, und p      0, 1 oder 2 bedeutet, wobei (o + p) 1, 2 oder 3 ist und im Falle p = 2 die Gruppen A² und n gleich oder verschieden sein können, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A² eine 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl-Gruppe oder eine un­substituierte oder substituierte 1,4-Phenylengruppe ist, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sind, eignen sich als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.

  式 I 的 1,2-二氟苯杂环衍生物 其中 R¹和R²各自独立地为具有1-15个碳原子的烷基，其中一个或多个CH₂基团也可被选自-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-CH=CH-和-C≡C-的二价基团取代，其中两个杂原子不直接相连、 A¹ 和 A² 各自独立地为未取代或被氟单取代或多取代的 1，4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团也可被 N、1，3，4-噻二唑-2，5-二基或反式-1，4-环己烯基取代、 m 和 n 均为 0 或 2、 0 为 0 或 1，以及 p 为 0、1 或 2、 其中 (o + p) 是 1、2 或 3，在 p = 2 的情况下，基团 A² 和 n 可以相同或不同，但条件是基团 A¹ 和 A² 中至少有一个是 1,3,4-噻二唑-2,5-二基或未取代或取代的 1,4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团被 N 取代。
• Electrophilic and nucleophilic side chain fluorination of para-substituted acetophenones
  作者：Erik Fuglseth、Thor Håkon Krane Thvedt、Maria Førde Møll、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.060

  日期：2008.7

  para-Substituted alpha-fluoroacetophenones have been synthesised by three different routes. Electrophilic fluorination of trimethylsilyl enol ethers of acetophenones using Selectfluor (F-TEDA-BF4, 1-chloromethyl-4-fluoro- 1,4-diazoniabicyclo[ 2.2.2]octane bis-(tetrafluoroborate)) gave high to moderate yield depending on the electronic properties of the substituents. F-TEDA-BF4 mediated fluorination of acetophenones in methanol resulted in a mixture of alpha-fluoroacetophenones and the corresponding 2-fluoro- 1,1 -dimethyl acetals. The dimethyl acetals were hydrolysed using trifluoroacetic acid in water to maximise the yield of the product. Nucleophilic fluorination of alpha-bromoacetophenones using tetrabutylammoniurn hydrogen bifluoride (TBABF) led to moderate yield when having electron-donating substituents, whereas low yields were experienced when more electron-withdrawing substituents were introduced. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLISCHE DERIVATE DES 1,2-DIFLUORBENZOLS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0373191B1

  公开（公告）日：1994-07-13
• US5209866A
  申请人：——

  公开号：US5209866A

  公开（公告）日：1993-05-11
• [EN] HETEROCYCLIC 1,2-DIFLUOROBENZENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1989008649A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives of formula (I), where R1 and R2 each denote, independently of each other, an alkyl group with 1 to 15 C atoms, in which one or more CH2 groups can also be replaced by a divalent residue chosen from the group consisting of -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- and -C=C-, no two heteroatoms being directly linked to each other, A1 and A2 each denote, independently of each other, an unsubstituted 1,4-phenyl group or a 1,4-phenyl group substituted with one or more fluorine atoms, in which one or two CH groups can be replaced by N, a 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl group or a trans-1,4-cyclohexylene group, m and n are each equal to 0 or 2, o is equal to 0 or 1, and p is equal to 0, 1 or 2, whereby (o + p) is equal to 1, 2 or 3 and, when p = 2, the groups A2 and n can be identical or different, provided that at least one of the groups A1 and A2 is a 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl group or an unsubstituted or substituted 1,4-phenyl group, in which one or two CH groups are replaced by N, are suitable as components of liquid crystal phases.(FR) Les dérivés hétérocycliques du difluoro-1,2 benzène de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle avec 1 à 15 atomes de C, où un ou plusieurs groupes CH2 peuvent être remplacés par un residu bivalent choisi dans le groupe composé de -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- et -C=C-, deux hétéro-atomes n'étant jamais directement liés entre eux, A1 et A2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe 1,4 phényle- non substitué ou remplacé une ou plusieurs fois par le fluor, où un ou deux groupes CH peuvent être remplacés par N, un groupe 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyle ou un groupe cyclohexylène-1,4-trans, m et n représentent chacun 0 ou 2, o représente 0 ou 1, et p représente 0, 1 ou 2, (o + p) pouvant valoir 1, 2 ou 3 et les groupes A2 et n pouvant être égaux ou différents dans le cas où p = 2, à condition qu'au moins un des groupes A1 et A2 soit un groupe 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyle ou un groupe 1,4-phényle non substitué ou substitué, où un ou deux groupes CH sont remplacés par N s'utilisent comme composants de phases mésomorphes.