N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 255841-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-carboxy-7-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane；7-(3-Phenylpropanoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid；7-(3-phenylpropanoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 255841-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: UKSAELHXORZTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (R)-1-(N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamidyl)-4-aminobutyl-1-boronic acid pinenediol ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环庚烷羧酸：硼精氨酸凝血酶抑制剂中的脯氨酸替代物。

  摘要：

  描述了凝血酶抑制剂3的合成，该凝血酶抑制剂3结合有构象约束的7-氮杂双环庚烷羧酸（1）作为脯氨酸的替代物。抑制常数（Ki（凝血酶）= 2.9 nM）表示1是脯氨酸在β-turn三肽模拟物形成中的合理替代。

  DOI：

  10.1021/ol990294x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-azabicyclo[2.2.1 ]heptane-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环庚烷羧酸：硼精氨酸凝血酶抑制剂中的脯氨酸替代物。

  摘要：

  描述了凝血酶抑制剂3的合成，该凝血酶抑制剂3结合有构象约束的7-氮杂双环庚烷羧酸（1）作为脯氨酸的替代物。抑制常数（Ki（凝血酶）= 2.9 nM）表示1是脯氨酸在β-turn三肽模拟物形成中的合理替代。

  DOI：

  10.1021/ol990294x

文献信息

• 7-Azabicycloheptane Carboxylic Acid: A Proline Replacement in a Boroarginine Thrombin Inhibitor
  作者：Wei Han、Jeffrey C. Pelletier、Lawrence J. Mersinger、Charles A. Kettner、C. Nicholas Hodge

  DOI：10.1021/ol990294x

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The synthesis of thrombin inhibitor 3, which incorporates conformationally constrained 7-azabicycloheptane carboxylic acid (1) as a proline replacement, is described. The inhibition constant (Ki(thrombin) = 2.9 nM) indicates that 1 is a reasonable replacement of proline in the formation of a beta-turn tripeptide mimetic.

  描述了凝血酶抑制剂3的合成，该凝血酶抑制剂3结合有构象约束的7-氮杂双环庚烷羧酸（1）作为脯氨酸的替代物。抑制常数（Ki（凝血酶）= 2.9 nM）表示1是脯氨酸在β-turn三肽模拟物形成中的合理替代。