7,8-二甲基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓-2,4(3H,5H)-二酮 | 6972-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7,8-二甲基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓-2,4(3H,5H)-二酮
• 英文名称: 7,8-dimethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: Dimethyl-7,8 benzodiazepine-1,5 dione-2,4；7,8-dimethyl-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 6972-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RUBWPGJFSBXBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓-2,4(3H,5H)-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(8,9-dimethyl-5-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-2-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的三环嘧啶稠合的1，5-苯并二氮杂library文库的合成

  摘要：

  使用基于烯胺酮的方法合成了一系列新颖的三环嘧啶融合的1,5-苯并二氮杂（PFBZDs）。合成策略中的关键步骤涉及在1 H -1,5-苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮（BZD）的邻位羰基上形成C C NMe 2结构。嘧啶融合的1，5-苯并二氮杂s的合成通过简单有效的方法在温和绿色条件下以良好至极佳的收率进行。将β-烯氨基酰胺中间体与硫脲和胍衍生物缩合，形成相应的三环PFBZD。但是氨基胍，硫代氨基脲，4-苯基硫代氨基脲和乙烷-1,2-二胺与β-烯酰胺未产生任何所需产物，导致相应的起始BZD回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.079
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到7,8-二甲基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓-2,4(3H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮衍生物的合成和荧光研究：双发射和准分子荧光

  摘要：

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.028

文献信息

• Essassi, E. M.; Lamkadem, A.; Zniber, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 277 - 286
  作者：Essassi, E. M.、Lamkadem, A.、Zniber, R.

  DOI：——

  日期：——
• ESSASSI, E. M.;LAMKADEM, A.;ZRIBER, R., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 277-286
  作者：ESSASSI, E. M.、LAMKADEM, A.、ZRIBER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel functionalized tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepine library
  作者：Hamid Reza Qomi、Azizollah Habibi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.079

  日期：2017.5

  series of novel tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines (PFBZDs) was synthesized using an enaminone-based approach. The key step in the synthetic strategy involves the formation of the CCNMe2 structure on vicinal carbonyl groups of the 1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione (BZD). The synthesis of pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines was performed by a simple and efficient method in good to

  使用基于烯胺酮的方法合成了一系列新颖的三环嘧啶融合的1,5-苯并二氮杂（PFBZDs）。合成策略中的关键步骤涉及在1 H -1,5-苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮（BZD）的邻位羰基上形成C C NMe 2结构。嘧啶融合的1，5-苯并二氮杂s的合成通过简单有效的方法在温和绿色条件下以良好至极佳的收率进行。将β-烯氨基酰胺中间体与硫脲和胍衍生物缩合，形成相应的三环PFBZD。但是氨基胍，硫代氨基脲，4-苯基硫代氨基脲和乙烷-1,2-二胺与β-烯酰胺未产生任何所需产物，导致相应的起始BZD回收。
• Synthesis and fluorescence studies of nine 1,5-benzodiazepine-2,4-dione derivatives: Dual emission and excimer fluorescence
  作者：Hamid Reza Qomi、Azizollah Habibi、Seyyed Mohammad Shahcheragh

  DOI：10.1016/j.saa.2016.11.028

  日期：2017.3

  absorption and fluorescence spectral techniques in dimethyl sulfoxide. The trend of red shifts caused by the substitutions had full compliance with the trend of decreasing the calculated band gap (ΔELUMO-HOMO) by semi-empirical AM1 and DFT/B3LYP/6-311 + G* computational methods. The positive solvatochromism of BZD a demonstrated the π–π* nature of the singlet excited state. Dual fluorescence was observed

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。