2-Nitrobenzoic Acid 2-Acetylhydrazide | 96134-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrobenzoic Acid 2-Acetylhydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-2-nitrobenzohydrazide；N’-acetyl-2-nitrobenzohydrazide；N'-Acetyl-2-nitro-benzoesaeure-hydrazid
• CAS: 96134-73-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00550761
• 分子量: 223.188
• InChiKey: RTUMBDRKOOHNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitrobenzoic Acid 2-Acetylhydrazide 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Axl 强效抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Axl 通常在许多癌症中过度表达，并与肿瘤生长、转移、耐药性和较差的总体生存率相关，因此已成为癌症治疗的一个有前景的靶点。然而，用于 Axl 抑制的新化学形式的可用性是有限的。在此，我们介绍了新型 Axl 抑制剂的开发和表征，包括一系列二苯基嘧啶二胺衍生物的设计、合成和构效关系 (SAR)。这些化合物中的大多数都表现出显着的抗 Axl 激酶活性。特别是，有前途的化合物m16显示出最高的酶抑制效力（IC 50 = 5 nM）并阻断多种肿瘤细胞的增殖效力（ 42 个癌细胞系中 4 个的CC 50 <100 nM）。此外，化合物m16还具有较好的药代动力学特征和肝微粒体稳定性。所有这些有利的结果使m16成为进一步开发的良好领先治疗候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2md00153e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-硝基亚苯基肼 在 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 1.69 g (75%) of a white solid的产率得到2-Nitrobenzoic Acid 2-Acetylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS

  摘要：

  本文提供了由结构式（I）所代表的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝固障碍、炎症、癌症和/或潮红症，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。此外，还提供了含有sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。

  公开号：

  US20110039847A1

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-supported Reagents
  作者：Christopher T. Brain、Shirley A. Brunton

  DOI：10.1055/s-2001-11404

  日期：——

  The preparation of a novel polystyrene-supported dehydrating agent and its application to the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles under thermal and microwave conditions is described. An alternative procedure using tosyl chloride and P-BEMP is also presented.

  本文描述了一种新型聚苯乙烯支持的脱水剂的制备及其在热条件和微波条件下合成1,3,4-恶二唑的应用。同时，也介绍了一种使用对甲苯磺酰氯和P-BEMP的替代方法。
• Peet, Norton P.; Sunder, Shyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1807 - 1816
  作者：Peet, Norton P.、Sunder, Shyam

  DOI：——

  日期：——
• PEET, N. P.;SUNDER, SH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1807-1816
  作者：PEET, N. P.、SUNDER, SH.

  DOI：——

  日期：——