[2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 1027840-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-[(2-bromothiophen-3-yl)methyl]-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 1027840-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: IOPWGAWQPOIKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-4,10b-dihydro-11H-thieno<3',4':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123